(3β,12β,19R,20S,21R)-3β-{[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl]oxy}-(19-(β-D-glucopyranosyl)oxy)-12,21-dihydroxy-18,19-secours-13(18)-en-28-oic acid γ-lactone | 1357557-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,12β,19R,20S,21R)-3β-{[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl]oxy}-(19-(β-D-glucopyranosyl)oxy)-12,21-dihydroxy-18,19-secours-13(18)-en-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: (3β,12β,19R,20S,21R)-19-(β-D-glucopyranosyloxy)-12-hydroxy-3-{[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-β-D-xylopyranosyl]oxy}-18,19-secours-13(18)-ene-28,21-lactone；dunnianaolactone A；(2S,4aR,4bR,5'R,6R,8R,10aS,10bR,12aR)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-1,1,4a,10a,10b-pentamethyl-5'-[(2S,3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutan-2-yl]spiro[3,4,4b,5,6,9,10,11,12,12a-decahydro-2H-chrysene-8,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1357557-93-7
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₈
• 分子量: 929.11
• InChiKey: QFOAOSDUJFMEPX-WEXJIKLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,12β,19R,20S,21R)-3β-{[2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-xylopyranosyl]oxy}-(19-(β-D-glucopyranosyl)oxy)-12,21-dihydroxy-18,19-secours-13(18)-en-28-oic acid γ-lactone 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-木糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 rel-(3β,19R,20S,21R)-3,19-dihydroxy-18,19-secoursane-11,13(18)-diene-28,21-lactone
  参考文献：
  名称：

  冬青叶中的三种新的E-Secoursane三萜皂苷

  摘要：

  三个新的三萜皂甙与18,19希克斯·戴-13（18） -烯骨架，dunnianaolactones A-C（13，RESP。），加上9个已知化合物，即，所述乌苏烷型三萜皂甙4，这两个苯并呋喃木脂素5和6，五黄酮苷，和4-羟基苯甲酸，从叶分离的冬青dunniana LEVL。（水草科）。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。X射线晶体结构分析进一步证实了邓安娜酸内酯A（1）的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000385

文献信息

• Three New E-Secoursane Triterpenoid Saponins from the Leaves of Ilex dunniana
  作者：Yue Zhang、Lu-Jun Li、Peng Zhang、Hui-Fang Pi、Han-Li Ruan、Ji-Zhou Wu

  DOI：10.1002/hlca.201000385

  日期：2011.12

  Three new triterpenoid saponins with an 18,19‐secours‐13(18)‐ene skeleton, dunnianaolactones A–C (1–3, resp.), together with nine known compounds i.e., the ursane‐type triterpene saponin 4, the two benzofuran lignans 5 and 6, five flavonoid glycosides, and 4‐hydroxybenzoic acid, were isolated from the leaves of Ilex dunniana Levl. (Aquifoliaceae). Their structures were elucidated by means of spectroscopic

  三个新的三萜皂甙与18,19希克斯·戴-13（18） -烯骨架，dunnianaolactones A-C（13，RESP。），加上9个已知化合物，即，所述乌苏烷型三萜皂甙4，这两个苯并呋喃木脂素5和6，五黄酮苷，和4-羟基苯甲酸，从叶分离的冬青dunniana LEVL。（水草科）。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。X射线晶体结构分析进一步证实了邓安娜酸内酯A（1）的构型。