7β-Aminodeacetoxycephalosporanic acid | 22252-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7β-Aminodeacetoxycephalosporanic acid
• 英文别名: 7β-Amino-3-methylceph-3-em-4-carbonsaeure；(7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 22252-43-3；26395-99-3；70287-30-8；72059-35-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: NVIAYEIXYQCDAN-AWGJQOPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  234°C (dec.)
• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -3.8--2.8 at 20℃ and pH3.6-7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941901010
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P280,P284,P302+P352,P342+P311,P362+P364,P304+P340,P333+P313
• 危险性描述：
  H317,H334

制备方法与用途

7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸（简称7-ADCA）被广泛用作许多头孢菌素类抗生素的关键中间体，是合成抗生素母核的必要物质。

制备

现有的制备方法通常包括以下步骤：首先采用酰化酶裂解7-苯乙酰氨基头孢烷酸；接着进行酸化处理，并通过二氯甲烷萃取去除杂质；随后使用活性炭脱色以进一步净化产物；最后结晶得到7-ADCA。然而，该工艺中，在获得裂解液之后，除杂和脱色的步骤较为繁琐。此外，采用活性炭脱色后，部分物质在后续反应过程中与空气中的氧气接触，很容易再次变色，使得除杂和脱色的效果较差。

生物活性

7-氨基去乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）作为头孢菌素合成的关键中间体，在抗生素生产中具有重要作用。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(7R)-7-[[2-[amino(methyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid	57802-21-8	C17H20N4O4S	376.436

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-Aminodeacetoxycephalosporanic acid 在 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7R)-7-[[2-[amino(methyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的（α-肼基苄基）头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经制备了一些（α-肼基苄基）头孢菌素I（R = Me，CH2OAc，Cl）和II（R = Me，CH2OAc），它们与头孢氨苄，头孢甘油和头孢克洛具有结构相关性（配方;见正文）因其抗菌活性。合成过程包括将氯化氢盐酸盐III（R = H或Me）与7-氨基头孢衍生物IV缩合。头孢克洛类似物肼化合物I（R = Cl），是该系列中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00365a019

文献信息

• [EN] APPLICATION OF FSO2N3 IN PREPARATION OF AZIDE<br/>[FR] UTILISATION DE FSO2N3 DANS LA PRÉPARATION D'AZIDE<br/>[ZH] FSO 2N 3在制备叠氮化合物中的应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2019238057A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  一种FSO2N3在制备叠氮化合物中的应用，使用FSO2N3进行重氮转移反应(diazo transfer)，可从一级胺基化合物(包括一级烷基胺类化合物(R-NH2)，(杂)芳基胺类化合物(Ar-NH2)或磺酰胺类化合物(RSO2NH2))快速、安全、高收率地制备对应的叠氮化合物(R-N3，Ar-N3或RSO2N3)；且操作简单、高效。
• Micetich, R. G.; Singh, R., Synthesis, 1985, # 6/7, p. 693 - 695
  作者：Micetich, R. G.、Singh, R.

  DOI：——

  日期：——
• COOPER, R. D. G.;GRAVES, B. J.;LAVAGNINO, E. R.
  作者：COOPER, R. D. G.、GRAVES, B. J.、LAVAGNINO, E. R.

  DOI：——

  日期：——
• PENICILLIN-G ACYLASES
  申请人：BEHROUZIAN BEHNAZ

  公开号：US20100143968A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present disclosure relates to engineered penicillin G acylase (PGA) enzymes having improved properties, polynucleotides encoding such enzymes, compositions including the enzymes, and methods of using the enzymes.
• US4119778A
  申请人：——

  公开号：US4119778A

  公开（公告）日：1978-10-10