6-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl)emodin | 1254066-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 6-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl)emodin
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxymethyl]tetrahydropyran-2-yl]oxy-anthracene-9,10-dione；1,8-dihydroxy-3-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1254066-30-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: ONVSAQAKTNQZOT-IMVNTBEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl)emodin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  西方决明子中的蒽醌和木质素

  摘要：

  一种新的蒽醌糖苷6- O-（α - L-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）-β - d - d-吡喃吡喃糖基）大黄素（1）和两种新的芝麻草双酚，倍半木香倍半酚A（2）和B（3）。从决明子整个植物中分离出来。通过光谱方法，特别是2D-NMR数据（1 H，1 H-COSY，HMQC，HMBC和ROESY）以及HR-ESI-MS分析，确定了新化合物的结构。先前报道的一种芝麻草素，赤藓醇-愈创木脂甘油-β - O‐4'-（（5'）-甲氧基lariciresinol，修订为倍半硬脂基西地那洛尔A（2）。6- O-（α - L-鼠李糖吡喃糖基-（1→6）-β - d-吡喃吡喃糖基）大黄素（1）表现出中等的抗HIV-1活性，EC 50值为2.90μg/ ml，治疗性指数（TI）值为260。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900460