(6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 10209-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(phenoxyacetylamino)-3-deacetoxycephalosporanic acid；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-methyl-7-phenoxyacetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid；3-Methyl-7beta-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 10209-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: RKPYPVYWRWYHKC-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  725.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-叠氮基-1,3,5-三硝基苯 、 potassium tert-butylate 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (pivaloyloxy)methyl 1-acetoxy-2-methyl-6-(2-phenoxyacetamido)carbapenam-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素转化为碳青霉烯：1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯。

  摘要：

  容易获得的2-二氮杂3 -em氧化物的照片“沃尔夫”重排（1）直接提供了carbapen-2-em，使它们容易进入以前只能通过全合成，半合成或发酵才能获得的环系统。头孢菌素的手性可准确翻译为相应的碳青霉烯。通过还原将生成的1-氧代碳青霉烯（2）选择性转化为1-氧化的碳青霉烯和碳青霉烯（分别为3和4）。经微生物筛选，发现碳青霉烯（3c）具有广泛的活性。发现了一个有趣的抗菌素，用于碳青霉烯（26）。

  DOI：

  10.1021/jm00163a048
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 9, p. 1519 - 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Cephalosporins Selectively Active on Nonreplicating <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ben Gold、Robert Smith、Quyen Nguyen、Julia Roberts、Yan Ling、Landys Lopez Quezada、Selin Somersan、Thulasi Warrier、David Little、Maneesh Pingle、David Zhang、Elaine Ballinger、Matthew Zimmerman、Véronique Dartois、Paul Hanson、Lester A. Mitscher、Patrick Porubsky、Steven Rogers、Frank J. Schoenen、Carl Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01833

  日期：2016.7.14

  two series of novel cephalosporins that are bactericidal to Mycobacterium tuberculosis alone of the pathogens tested, which only kill M. tuberculosis when its replication is halted by conditions resembling those believed to pertain in the host, and whose bactericidal activity is not dependent upon or enhanced by clavulanate, a β-lactamase inhibitor. The two classes of cephalosporins bear an ester or

  我们报告了两个系列的新型头孢菌素，它们仅对所测试的病原体具有结核分枝杆菌的杀菌作用，仅当其复制因类似于宿主的条件而中止繁殖，且其杀菌活性不依赖于或不依赖于结核分枝杆菌时才杀死结核分枝杆菌可以通过β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸增强。这两类头孢菌素在头孢菌素环系统的C-2处带有一个酯或另一种恶二唑异戊二烯，该位置在该类临床使用的药物中几乎完全是羧酸。该系列的代表杀死巨噬细胞内的结核分枝杆菌，而对巨噬细胞或其他哺乳动物细胞无毒性。
• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• [EN] CEPHALOSPORIN-TYPE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CÉPHALOSPORINE
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2017190043A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to the treatment of bacterial and fungal infections. The compounds are of Formula I or stereoisomers, tautomers, solvates, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present technology is especially well-suited for use in treating non-replicating Mycobacterium tuberculosis.

  目前的技术针对与细菌和真菌感染治疗相关的化合物、组合物和方法。这些化合物是Formula I或其立体异构体、互变异构体、溶剂合物和/或其药用可接受盐。该技术特别适用于治疗非复制的结核分枝杆菌。
• Reactions of cephalosporin sulfones 3. Synthesis of 2-phenylhydrazonocephem-sulfones. A new potential entry to 2-aminocephems
  作者：Tamas E. Gunda、Gyula Batta

  DOI：10.1002/jhet.5570430128

  日期：2006.1

  Reaction of cephem sulfones 1a-e with aryldiazonium salts gives the 2-azo compounds which immediately rearrange into the corresponding 2-hydrazono derivatives 2a-e.

  头孢砜砜1a-e与芳基重氮盐的反应产生了2-偶氮化合物，该化合物立即重排为相应的2-肼基衍生物2a-e。
• De-esterification process
  申请人：Gist-Brocades B.V.

  公开号：US05922861A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。