(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 33465-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-3-methyl-7-phenoxyacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate；t-Butyl 3-Methyl-7beta-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；tert-butyl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 33465-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 404.487
• InChiKey: SSEOACHXDIPIES-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氯化钛 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以54.3%的产率得到(6R,7R)-3-Methyl-8-oxo-7-(2-phenoxy-acetylamino)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  De-esterification process

  摘要：

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。

  公开号：

  US05922861A1
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 7α-amino-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺合成 7α-甲氧基头孢菌素

  摘要：

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3366

文献信息

• A synthesis of cephamycins from cephalosporins and related reactions.
  作者：TAKEO KOBAYASHI、KIMIO IINO、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.27.2727

  日期：——

  The sulfinamides 3 were transformed to sulfenimines 4 by treatment with thionyl chloride and a weak base such as quinoline (or triethylamine). The sulfenimines 4 were methoxylated with lithium methoxide to give 7α-methoxysulfenamides 5, which were directly acylated with an acyl chloride to furnish cephamycin derivatives 6. There was a major difference between the acylation of 7α-methoxysulfenamides 5 and that of the 7α-H derivatives 7. Reduction of the imines 4a with metal hydrides gave 7β-sulfenaminocephalosporins 12 together with a small amount of the 7α-isomers 13. The synthetic sequence 4a→12→14 provides a useful method for the isomerization of 7α-aminocephalosporins 17 to the corresponding 7β-isomers 18.

  用亚硫酰氯和弱碱（如喹啉或三乙胺）将亚磺酰胺 3 转化为亚磺酰亚胺 4。亚磺酰亚胺 4 与甲醇锂发生甲氧基化反应，生成 7α-甲氧基亚磺酰胺 5，然后直接与酰基氯发生酰基化反应，生成头霉素衍生物 6。7α-Methoxysulfenamides 5 的酰化过程与 7α-H 衍生物 7 的酰化过程有很大不同。用金属氢化物还原亚胺 4a，可得到 7β-亚磺酰胺头孢菌素 12 以及少量 7α 异构体 13。合成序列 4a→12→14 为 7α 氨基头孢菌素 17 异构化为相应的 7β 异构体 18 提供了有用的方法。
• De-esterification process
  申请人：Gist-Brocades B.V.

  公开号：US05922861A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  An efficient process for de-esterification has been provided for by application of special tetrahalogenides. By applying this process a new compound, viz. cefesone, and especially the E-isomer thereof, has been prepared.

  应用特殊四卤化物提供了一种高效的去酯化过程。通过应用这种过程，制备了一种新的化合物cefesone，特别是其E异构体。
• Preparation of cephalosporin compounds
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04113591A1

  公开（公告）日：1978-09-12

  The invention relates to a novel method for the preparation of a 7.beta.-acylamido-3-bromomethylceph-3-em-4-carboxylic acid-1-oxide compound by brominating a 7.beta.-acylamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid-1-oxide compound.

  本发明涉及一种新型方法，通过对7β-酰胺基-3-甲基头孢-3-氧-4-羧酸-1-氧化物化合物进行溴化反应制备7β-酰胺基-3-溴甲基头孢-3-氧-4-羧酸-1-氧化物化合物。
• Chemistry of cephalosporin antibiotics. 22. Chemistry and biological activity of 3-alkoxymethyl cephalosporins
  作者：John A. Webber、George William Huffman、R. E. Koehler、Charles Franklin Murphy、Charles W. Ryan、Earle M. Van Heyningen、Robert T. Vasileff

  DOI：10.1021/jm00284a007

  日期：1971.2
• US4113591A
  申请人：——

  公开号：US4113591A

  公开（公告）日：1978-09-12