(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate | 186503-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
• CAS: 186503-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₈S
• 分子量: 485.515
• InChiKey: CPYNYDLVLCOBAU-VBLFYTBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(6R,7S)-2-Benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5-dioxo-5lambda*6*-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of 1,1-Dioxo-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem-4-yl Aryl Ketones

  摘要：

  1,1-二氧代-7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-基苯基甲酮是从7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸出发，以有效的方式获得的强效HLE抑制剂的重要前体。通过采用相同的方法，制备了多种1,1-二氧代头孢-4-基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1620
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7S)-2-benzoyl-7-methoxy-3-methyl-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of 1,1-Dioxo-7α-methoxy-3-methyl-Δ³-cephem-4-yl Aryl Ketones

  摘要：

  1,1-二氧代-7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-基苯基甲酮是从7α-甲氧基-3-甲基-3-头孢-4-羧酸出发，以有效的方式获得的强效HLE抑制剂的重要前体。通过采用相同的方法，制备了多种1,1-二氧代头孢-4-基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1620