5-(azidomethyl)furfural | 1268257-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)furfural
• 英文别名: 5-(azidomethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1268257-14-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: WIYJKZWJJKNXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)furfural 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， -56.0~100.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF PRODUCING COMPOUNDS FROM 5-(HALOMETHYL)FURFURAL
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE COMPOSÉS À PARTIR DE 5-(HALOMÉTHYL)FURFURAL

  摘要：

  本文提供了一种从5-(卤代甲基)糠醛生产化合物的方法，例如环己酮、己二胺、己二醇、六亚甲基二胺、己内酰胺和尼龙。

  公开号：

  WO2015175528A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(azidomethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  新型对称双苯并咪唑：合成，DNA / RNA结合和抗锥虫活性

  摘要：

  为了评估与DNA / RNA的结合亲和力和抗锥虫活性，成功制备了具有脂肪族和芳香族中心接头的新型苯并咪唑-2-基-呋喃-5-基-（1,2,3）-三唑基二聚体系列。紫外可见光谱，热变性显示杂环双-与ct DNA相互作用。圆二色性研究表明杂环双-沿手性双螺旋轴的均匀取向，揭示较小的沟结合为主要结合方式。mid胺片段和1,4-双（甲醛）苯基间隔基是抗布鲁氏锥虫活性的主要决定因素。双苯并咪唑咪唑啉15c具有在亚微摩尔范围内的抗锥虫效价和DNA相互作用特性的，成为进一步结构优化以获得对抗锥虫感染的更有效药物的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.007

文献信息

• Synthesis of 2-Azidomethyl-5-ethynylfuran: A New Bio-Derived Self-Clickable Building Block
  作者：Bogdan Karlinskii、Leonid Romashov、Konstantin Galkin、Pavel Kislitsyn、Valentine Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1610414

  日期：2019.3

  renewable biomass. The reactivity of the azide group linked to furfural is tested via the efficient preparation of a broad range of furfural-containing triazoles in good to excellent yields using a ‘green’ copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition procedure. Access to new bio-based chemicals and oligomeric materials via a click-chemistry approach is also demonstrated using this bio-derived building

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 直接从可再生生物质开始合成2-叠氮基甲基-5-乙炔基呋喃，这是一种新型的具有叠氮化物和炔烃部分的双价化合物，可用作自点击单体。通过使用“绿色”铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，通过有效制备各种含有糠醛的三唑，并以良好或优异的收率来测试与糠醛连接的叠氮化物的反应性。使用这种生物衍生的构建模块，还展示了通过点击化学方法获得新的生物基化学品和低聚材料的方法。 直接从可再生生物质开始合成2-叠氮基甲基-5-乙炔基呋喃，这是一种新型的具有叠氮化物和炔烃部分的双价化合物，可用作自点击单体。通过使用“绿色”铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，通过有效制备各种含有糠醛的三唑，并以良好或优异的收率来测试与糠醛连接的叠氮化物的反应性。使用这种生物衍生的构建模块，还展示了通过点击化学方法获得新的生物基化学品和低聚材料的方法。
• Unusual Effect of Impurities on the Spectral Characterization of 1,2,3-Triazoles Synthesized by the Cu-Catalyzed Azide–Alkyne Click Reaction
  作者：Artem N. Fakhrutdinov、Bogdan Ya. Karlinskii、Mikhail E. Minyaev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00943

  日期：2021.9.3

  signals have been thoroughly studied; it was shown that impurities of paramagnetic metal ions in small amounts lead to this effect. Here, we want to deliver a warning message to the community: when all NMR signals in a spectrum are distorted, this situation is easy to detect. However, if only a few signals are “selectively” removed by impurities and the rest of the spectrum appears normal, this situation

  由于分离物质中存在金属杂质，因此对通过 Cu 催化的点击反应合成的产物的分析可能很复杂，这可能会“选择性地”扭曲 NMR 光谱中的某些信号。在1 H 和13中都发现了如此明显的杂质效应许多 1,4-取代的 1,2,3-三唑的 C NMR 光谱。通过额外的产品处理、更彻底的纯化或在低温下记录光谱，可以记录完整的未失真光谱。对信号失真、消失的原因进行了深入研究；结果表明，少量顺磁性金属离子杂质会导致这种效果。在这里，我们想向社区传递一个警告信息：当频谱中的所有 NMR 信号都失真时，这种情况很容易被发现。然而，如果只有少数信号被杂质“选择性”去除，而其余的频谱看起来正常，这种情况就更难注意到了。因此，可能会得到关于化学结构的错误结论。在这里，我们展示了 Cu 的例子2+离子，但如果有机分子具有能够配位的官能团（杂原子或多键），则可以预期对其他顺磁性金属污染物也有类似的影响。
• A tunable precious metal-free system for selective oxidative esterification of biobased 5-(hydroxymethyl)furfural
  作者：Kirill S. Kozlov、Leonid V. Romashov、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c9gc00840c

  日期：——

  Oxidative esterification of biomass-derived 5-(hydroxymethyl) furfural (HMF) and furfural and their derivatives has been performed using a simple MnO2/NaCN system. The developed method allows the selective one-pot transformation of HMF to dimethyl furan-2,5-dicarboxylate (FDME) in 83% isolated yield without the formation of a free acid. Simplification of FDME production provides the missing link for

  生物质衍生的5-（羟甲基）糠醛（HMF）和糠醛及其衍生物的氧化酯化反应已经使用简单的MnO 2 / NaCN系统进行了。所开发的方法可以将HMF选择性地一锅转化为呋喃2,5-二羧酸二甲酯（FDME），分离出的收率为83％，而不会形成游离酸。FDME生产的简化为利用生物质制造可持续增值材料提供了缺失的环节。将水添加到氧化系统中可对反应选择性进行微调，从而无需色谱分离即可直接从未经保护的HMF中一步获得先前难以获得的纯5-（羟甲基）呋喃-2-甲酸甲酯。
• Synthesis of the natural herbicide δ-aminolevulinic acid from cellulose-derived 5-(chloromethyl)furfural
  作者：Mark Mascal、Saikat Dutta

  DOI：10.1039/c0gc00548g

  日期：——

  Cellulose-derived 5-(chloromethyl)furfural is converted into δ-aminolevulinic acid in three chemical steps involving conversion to 5-(azidomethyl)furfural, photooxidation, and catalytic hydrogenation in 68% overall yield. δ-Aminolevulinic acid is a natural product with important agrochemical and pharmaceutical applications.

  纤维素来源 5-（氯甲基）糠醛 在涉及转化为的三个化学步骤中被转化为δ-氨基乙酰丙酸 5-（叠氮甲基）糠醛，光氧化和催化 氢化总产量的68％。δ-氨基乙酰丙酸是具有重要意义的天然产物农药 和 制药业 应用程序。
• Towards the Synthesis of Highly Hindered Pyrrolidines by Intramolecular AAC Click Reactions: What Can Be Learned from DFT Calculations?**
  作者：Soledad Cicetti、Eugenia Maestre、Rolando A. Spanevello、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1002/ejoc.202200478

  日期：2022.7.7

  To cycle or not to cycle: macrocycles play a fundamental role in various areas of chemistry, although their preparation is nontrivial. In this work, the synthesis of a highly substituted biomass-derived chiral pyrrolidine and the difficulties of “click” cyclization are reported. After a detailed DFT study, we propose a simple and useful parameter to anticipate the feasibility of related transformations

  循环还是不循环：大环化合物在化学的各个领域都发挥着重要作用，尽管它们的制备并不简单。在这项工作中，报告了高度取代的生物质衍生的手性吡咯烷的合成和“点击”环化的困难。经过详细的 DFT 研究，我们提出了一个简单有用的参数来预测相关变换的可行性。