1,4-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene | 2139-44-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[4-(oxan-2-yloxy)phenoxy]oxane
• CAS: 2139-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: RMWYEXHGOAQKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  423.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,2'-((2-(1,1,1-triphenyl-14,17,20,23-tetraoxa-2-thianonacosan-29-yl)-1,4-phenylene)bis(oxy))bis(tetrahydro-2H-pyran)
  参考文献：
  名称：

  细胞和表面之间的动态界面：顺序释放和附着细胞的电活性底物

  摘要：

  展示了结合双重动态特性的电活性基材。在施加电势时，单层被图案化以首先释放固定的配体，并因此释放贴壁细胞。随后，底物的电氧化导致配体的固定和贴壁细胞的迁移。

  DOI：

  10.1021/ja038265b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 对苯二酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,4-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性配体与铜（II）中心的氧化还原转换结合能驱动构象质子泵门吗？综合模型研究。

  摘要：

  提出了一种基于过渡金属氧化还原可转换半不稳定配体（RHL）系统的氧化还原连接构象门到质子易位的方法-质子泵门。考虑到此类系统的要求，可以发现铜（II）是理想的金属中心。为了测试该建议并由此提供一种人造质子泵门，需要对三个三（吡啶甲基）胺（tpa）配体进行铜配位化学处理，其中一个在吡啶环的6-位被取代的“支腿”（PY *）通过二甲氧基苯基（L（1）），对苯二酚（H（2）L（2））或醌（L（3））取代基进行了研究。sp- [Cu（kappa（4）NL（1）Cl）Cl.3 H（2）O（sp =方锥），sp- [Cu（kappa（3）NH（2）L（2） ））Cl（2）]和tbp- [Cu（kappa（4）N，kappaO-HL（2））] [PF（6）]（tbp =三角双锥体）已确定。Cu（I）配合物[Cu（L）（MeCN）（n）]（+）（L = L（1），H（2）L（2））显示与“悬空” PY *腿一致的理化性质;

  DOI：

  10.1002/chem.200390007

文献信息

• Diels–Alder trapping of in situ generated dienes from 3,4-dihydro-2H-pyran with p-quinone catalysed by p-toluenesulfonic acid
  作者：Radhakrishnan Mohan Raj、Kalpattu K. Balasubramanian、Deivanayagam Easwaramoorthy

  DOI：10.1039/c6ob02006b

  日期：——

  for the reaction between p-quinones and 3,4-dihydro-2H-pyran, than the Lewis acids. The products were accomplished by the Diels–Alder cycloaddition reaction and their mechanistic pathways have been formulated. The impact of C2 and C2,5 substituents of the p-quinones on the cycloaddition reaction has been explored. Remarkably, it is the first report to explore this kind of in situ generated diene for

  此综合性研究的portrays该p -甲苯磺酸是对之间的反应更有效的催化剂p -quinones和3,4-二氢-2- ħ吡喃，比路易斯酸。这些产物是通过Diels-Alder环加成反应完成的，其机械途径已经确定。已经研究了对苯醌的C 2和C 2,5取代基对环加成反应的影响。值得注意的是，这是第一个针对Diels-Alder环加成反应探索这种原位生成的二烯的报告。
• Convenient tetrahydropyranylation of alcohols and phenols by catalytic ferric sulfate hydrate (Fe₂(SO₄)₃<b>·</b><i>x</i>H₂O)
  作者：Lingjun Li、Lizhi Zhu、Xinying Zhang、Guisheng Zhang、Guirong Qu

  DOI：10.1139/v05-136

  日期：2005.8.1

  Ferric sulfate hydrate (Fe₂(SO₄)₃·xH₂O) is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols at ambient or near ambient temperature. In addition, selective monotetrahydropyranylation of symmetrical diols is achieved under similar conditions. The deprotection of THP ether and direct transformation of THP ether to the corresponding acetate by Fe₂(SO₄)₃·xH₂O is also studied. The simplicity of manipulation, mild conditions, reusable catalyst, good selectivity, and environment benign characters make this method a good alternative way for the THP protection of alcohols.Key words: tetrahydropyranylation, selective monotetrahydropyranylation, ferric sulfate hydrate, green chemistry.

  硫酸亚铁水合物（Fe2(SO4)3·xH2O）被发现是一种高效的非均相催化剂，可在常温或接近常温下用于醇和酚的四氢吡喃基化反应。此外，在类似条件下实现了对对称二醇的选择性单四氢吡喃基化。研究了THP醚的去保护和直接转化为相应醋酸酯的方法。这种方法的操作简单、条件温和、催化剂可重复使用、选择性好且环境友好，使其成为醇的THP保护的良好替代方法。关键词：四氢吡喃基化，选择性单四氢吡喃基化，硫酸亚铁水合物，绿色化学。
• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Polypeptide Immobilization
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20150369816A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides a method, comprising (a) providing a reactant ligand attached to a substrate; (b) contacting the substrate with a fusion polypeptide, said fusion polypeptide comprising a capture polypeptide fused to a display polypeptide under conditions such that said reactant ligand covalently binds to said capture polypeptide; and (c) analyzing said display polypeptide.

  本发明提供了一种方法，包括(a)提供连接到基板上的反应配体；(b)将基板与融合多肽接触，所述融合多肽包括与显示多肽融合的捕获多肽，在条件下，使得所述反应配体共价结合到所述捕获多肽；以及(c)分析所述显示多肽。
• Cell-Surface Engineering by a Conjugation-and-Release Approach Based on the Formation and Cleavage of Oxime Linkages upon Mild Electrochemical Oxidation and Reduction
  作者：Abigail Pulsipher、Debjit Dutta、Wei Luo、Muhammad N. Yousaf

  DOI：10.1002/anie.201404099

  日期：2014.9.1

  We report a strategy to rewire cell surfaces for the dynamic control of ligand composition on cell membranes and the modulation of cell–cell interactions to generate three‐dimensional (3D) tissue structures applied to stem‐cell differentiation, cell‐surface tailoring, and tissue engineering. We tailored cell surfaces with bioorthogonal chemical groups on the basis of a liposome‐fusion and ‐delivery

  我们报告了一种重新连接细胞表面的策略，用于动态控制细胞膜上的配体组成以及调节细胞间相互作用，从而生成应用于干细胞分化，细胞表面剪裁和组织的三维（3D）组织结构工程。我们基于脂质体融合和递送方法，通过生物正交化学基团对细胞表面进行剪裁，以通过涉及化学选择性缀合和释放的化学方法创建动态，电活性和可切换的细胞组织组装体。可以通过无创，无标签的分析技术来监控和调节修饰细胞表面的每个步骤：激活，缀合，释放和再生。