[2,5-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid | 1189060-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2,5-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid
• 英文别名: [2,5-Bis(oxan-2-yloxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1189060-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₆
• 分子量: 322.166
• InChiKey: ADRGSXIAPCBTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Co(salophen)-HQ
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的好氧氧化碳环化成七元杂环。

  摘要：

  在有机化学中，分子氧在钯催化的氧化反应中的应用非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，因此导致在催化循环期间钯催化剂的失活。在目前的工作中，我们报道了在大气压O 2下高选择性钯催化的双亚芳烃的碳环化成七元杂环。使用均质的杂化催化剂（Co（salophen）-HQ，HQ =对苯二酚）可显着促进钯催化剂与O 2之间的有效电子转移通过低能耗途径。这种有氧的氧化转化显示了广泛的底物范围和官能团的相容性，并在大多数情况下允许以高收率制备含O的七元环。

  DOI：

  10.1002/chem.202004265
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [2,5-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的好氧氧化碳环化成七元杂环。

  摘要：

  在有机化学中，分子氧在钯催化的氧化反应中的应用非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，因此导致在催化循环期间钯催化剂的失活。在目前的工作中，我们报道了在大气压O 2下高选择性钯催化的双亚芳烃的碳环化成七元杂环。使用均质的杂化催化剂（Co（salophen）-HQ，HQ =对苯二酚）可显着促进钯催化剂与O 2之间的有效电子转移通过低能耗途径。这种有氧的氧化转化显示了广泛的底物范围和官能团的相容性，并在大多数情况下允许以高收率制备含O的七元环。

  DOI：

  10.1002/chem.202004265

文献信息

• Efficient Synthesis of Hybrid (Hydroquinone-Schiff base)cobalt Oxidation Catalysts
  作者：Eric V. Johnston、Erik A. Karlsson、Lien-Hoa Tran、Björn Åkermark、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200900312

  日期：2009.8

  conditions of the Suzuki cross-coupling, an efficient and inexpensive synthetic route with a good overall yield was developed.The second part describes the use of the hybrid catalyst as an electron transfer mediator (ETM) in the palladium-catalyzed aerobic carbocyclization of enallenes. By covalently linking the HQ to the cobalt Schiff-base complex the reaction proceeded at lower temperatures with a five-fold

  本论文的第一部分描述了混合（氢醌-席夫碱）钴催化剂的改进合成路线。通过改变对苯二酚 (HQ) 起始材料的保护基团，改进了 5-(2,5-羟基苯基) 水杨醛结构单元的制备。保护和脱保护均可在温和条件下进行，产率高。通过优化 Suzuki 交叉偶联反应条件，开发了一条高效、廉价且总收率良好的合成路线。第二部分描述了杂化催化剂在钯催化好氧反应中作为电子转移介体（ETM）的应用。烯烯的碳环化。通过将 HQ 与钴席夫碱络合物共价连接，反应在较低温度下进行，与先前报道的系统相比，反应速率提高了 5 倍。第三部分描述了混合催化剂在仿生有氧氧化中的应用仲醇。由于分子内电子转移的效率，与以前的单独组分系统相比，混合催化剂允许较低的催化负载和更温和的反应条件。使用这种方法可以将苯甲醇和脂肪醇以优异的产率和选择性氧化成相应的酮。第四部分描述了氨基丙基改性硅质中孔泡沫负载的高度分散的钯纳米颗粒的合成和表征。Pd纳
• KR2018/97044
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization to Seven‐Membered Heterocycles
  作者：Jie Liu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202004265

  日期：2020.12

  The use of molecular oxygen in palladium‐catalyzed oxidation reactions is highly widespread in organic chemistry. However, the direct reoxidation of palladium by O2 is often kinetically unfavored, thus leading the deactivation of the palladium catalyst during the catalytic cycle. In the present work, we report a highly selective palladium‐catalyzed carbocyclization of bisallenes to seven‐membered heterocycles

  在有机化学中，分子氧在钯催化的氧化反应中的应用非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，因此导致在催化循环期间钯催化剂的失活。在目前的工作中，我们报道了在大气压O 2下高选择性钯催化的双亚芳烃的碳环化成七元杂环。使用均质的杂化催化剂（Co（salophen）-HQ，HQ =对苯二酚）可显着促进钯催化剂与O 2之间的有效电子转移通过低能耗途径。这种有氧的氧化转化显示了广泛的底物范围和官能团的相容性，并在大多数情况下允许以高收率制备含O的七元环。