2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-benzoquinone | 501651-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-di(3-methylbut-2-enyl)benzo-1,4-quinone；2,5-Bis(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-bis(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 501651-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: VPSWUBQFWDDQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-hydroquinone diacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇和2-(3'-甲基丁-2'-烯基)-的首次合成5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌，来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物。

  摘要：

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇(1)和2-(3'-甲基丁-2'的首次合成-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌 (2)，一种来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物，其中关键步骤是连续的克莱森重排，其具有高化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801057x

文献信息

• Highly Selective Synthesis of<i>Ortho</i>-Prenylated Phenols and Chromans by using a New Bimetallic CuAl-KIT-5 with a 3D-Cage-type Mesoporous Structure
  作者：Shaji Varghese、Chokkalingam Anand、Dattatray Dhawale、Gurudas P. Mane、Mohammad A. Wahab、Ajayan Mano、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/cctc.201200332

  日期：2013.4

  A nice piece of KIT: The first synthesis of a new bimetallic 3D‐cage‐type mesoporous catalyst CuAl‐KIT‐5 and its remarkable performance for the highly selective synthesis of ortho‐prenylated phenols and chromans is reported.

  一个很好的KIT：据报道，新型双金属3D笼型中孔催化剂CuAl-KIT-5的首次合成及其在高选择性合成邻苯二甲酰化苯酚和苯并二氢吡喃中的卓越性能得到了报道。
• Alkylation of Phenol And Hydroquinone by Prenol in the Presence of Organoaluminum Catalysts
  作者：I. Yu. Chukicheva、I. V. Fedorova、A. A. Koroleva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2245-y

  日期：2018.1

  and 2,2-dimethylbenzopyrans were synthesized via alkylation of phenol and hydroquinone with prenol in the presence of organoaluminum catalysts, i.e., aluminum phenoxide and isopropoxide. Reaction products were isolated and characterized. Several reaction features were determined.

  异戊二烯苯酚和 2,2-二甲基苯并吡喃是通过苯酚和氢醌与异戊烯醇在有机铝催化剂，即苯酚铝和异丙醇存在下的烷基化合成的。分离和表征反应产物。确定了几个反应特征。
• First Syntheses of 2,2-Dimethyl-7-(2′-methylbut-3′-en-2′-yl)-<i>2H</i>-chromen-6-ol and 2-(3′-Methylbut-2′-enyl)-5-(2′-methylbut-3′-en-2′-yl)-1,4-benzoquinone, Novel Prenylated Quinone Derivatives from the New Zealand Brown Alga <i>Perithalia capillaris</i>
  作者：Catherine L. Coombes、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo801057x

  日期：2008.9.1

  The first syntheses of 2,2-dimethyl-7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-2H-chromen-6-ol (1) and 2-(3'-methylbut-2'-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-benzoquinone (2), novel prenylated quinone derivatives from the New Zealand brown alga Perithalia capillaris, are reported, in which the key steps are consecutive Claisen rearrangements that proceed with both high chemo- and regioselectivity.

  2,2-二甲基-7-(2'-甲基丁-3'-en-2'-基)-2H-苯并吡喃-6-醇(1)和2-(3'-甲基丁-2'的首次合成-enyl)-5-(2'-methylbut-3'-en-2'-yl)-1,4-苯醌 (2)，一种来自新西兰褐藻 Perithalia capillaris 的新型异戊烯基醌衍生物，其中关键步骤是连续的克莱森重排，其具有高化学选择性和区域选择性。