(2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid | 1148112-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid
• CAS: 1148112-18-8
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₁₀
• 分子量: 493.595
• InChiKey: HKIBHTRUIWGOTO-HDQIZBTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(((2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-3,10,13-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-[(2S)-2-[(2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]oxiran-2-yl]-2-methylbut-3-en-1-ol 在 Oxone 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,6,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT
  [FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。

  公开号：

  WO2014166503A1

文献信息

• Total Synthesis of Azithromycin
  作者：Hyoung Cheul Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200805334

  日期：2009.2.23

  The quaternary king: Azithromycin (1), which has improved pharmacological profiles compared with erythromycins, was the target of an enantioselective synthesis. All the stereogenic quaternary carbon centers were elaborated by a desymmetrization of 2‐substituted glycerols using a chiral imine/CuCl2 catalyst.

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。
• [EN] AZITHROMYCIN ANTIMICROBIAL DERIVATIVES WITH NON-ANTIBIOTIC PHARMACEUTICAL EFFECT<br/>[FR] DÉRIVÉS ANTIMICROBIENS D'AZITHROMYCINE À EFFET PHARMACEUTIQUE NON ANTIBIOTIQUE
  申请人：PROBIOTIC PHARMACEUTICALS APS

  公开号：WO2014166503A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention provides molecules, which are based on a modification of azithromycin, removing the antibiotic effect, while retaining other beneficial effects, such as, but not limited to imunomodulatory effects. The compounds of the invention can be described by compounds of Formula (I) as further defined herein.

  该发明提供了一种分子，该分子基于对阿奇霉素的修改，去除了抗生素效应，同时保留了其他有益效果，比如但不限于免疫调节效应。该发明的化合物可通过以下公式(I)定义的化合物来描述。