3-bromo-7-diethylaminocoumarin | 133590-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-diethylaminocoumarin
• 英文别名: 3-bromo-7-(diethylamino)-2H-chromen-2-one；3-bromo-7-(diethylamino)chromen-2-one；7-(Diethylamino)-3-bromocoumarin
• CAS: 133590-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: VLPLOQLNXMPFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-diethylaminocoumarin 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Coumarin phosphorescence observed with N⁁N Pt(ii) bisacetylide complex and its applications for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversion

  摘要：

  制备了一种 dbbpy 双（香豆素乙酰基）铂（II）络合物（Pt-1，dbbpy = 4,4â²-二叔丁基-2,2â²-联吡啶）。与模型复合物 dbbpy Pt（II）双（苯乙酰基）（Pt-2，δ "abs = 424 nm，δµ = 8.8 Ã 103 Mâ1 cmâ1）相比，Pt-1 在可见光区域显示出强烈的吸收（δ "abs = 412 nm，δµ = 3.23 Ã 104 Mâ1 cmâ1）。通过 77 K 稳态发射、纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和 DFT 计算，证实了 Pt-1 的室温磷光（3IL，ÏP = 2.52 μs，δ "em = 624 nm，δP = 2.6%），并将其发射的三重激发态主要归为配体内三重激发态（3IL）。复合物 Pt-1 被用于磷光氧传感，其灵敏度（斯特恩伏尔默淬灭常数 KSV = 0.012 Torrâ1 ）是模型复合物 Pt-2 （KSV = 0.001 Torrâ1 ）的 12 倍。Pt-1 还被用作基于三重三湮没的上转换的三重敏化剂，观察到的上转换量子产率δUC 高达 14.1%，而模型复合物 Pt-2 为 8.9%。

  DOI：

  10.1039/c1dt10490j
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)香豆素-3-羧酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  π桥对推挽香豆素光吸收和发射及其超分子组织的影响

  摘要：

  八个π扩展一个家庭推-拉带交叉偶联（酰胺）香豆素和直接缀合（p-亚苯基、炔烃、烯烃) 桥是通过收敛策略合成的。使用实验校准的计算协议，研究了它们在溶液中的紫外-可见光吸收和发射光谱。值得注意的是，酰胺桥、炔桥和烯烃桥经历了类似的垂直激发。这些桥的不同性质在激发态弛豫和荧光期间表现出来。我们预测这些分子可以作为低重组能（低于 0.2 eV）的 p 型半导体的构建单元。由于固态自组装对于此应用至关重要，因此我们检查了 π 桥对此类化合物中超分子组织的影响，以确定这些 π 扩展香豆素衍生物中是否存在堆叠。对亚苯基阻碍平面性但允许容易结晶；烯烃桥连分子避开了所有结晶尝试。获得的所有晶体都具有密集的面对面 π 堆叠，层间距为 3.5-3.7 Å，有望促进固态电荷转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120520

文献信息

• A Carborane-Containing Fluorophore as a Stain of Cellular Lipid Droplets
  作者：Andrew Wu、Jacek L. Kolanowski、Badwi B. Boumelhem、Kylie Yang、Rebecca Lee、Amandeep Kaur、Stuart T. Fraser、Elizabeth J. New、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/asia.201700423

  日期：2017.7.18

  enhances biological investigations but relies on the provision of an array of fluorophores with diverse properties. Herein we report a novel carborane‐containing coumarin, 5, which is sufficiently lipophilic to localise in cellular lipid droplets. In non‐polar solvents which show comparable polarities to those of a lipid environment, compound 5 exhibits a fluorescence quantum yield two orders of magnitude

  荧光标记物和探针的使用极大地增强了生物学研究，但是依赖于提供具有各种特性的荧光团的阵列。在这里，我们报道了一种新型的含碳硼烷的香豆素5，它具有足够的亲脂性，可以定位在细胞脂质小滴中。在极性与脂质环境可比的非极性溶剂中，化合物 5的荧光量子产率比水性溶剂高两个数量级，从而为脂质滴成像增加了更多的选择性。化合物 5可以染色离体脂肪细胞以及培养细胞中的脂质滴，并可以用于流式细胞术和共聚焦显微镜检查。
• Tailored Coumarin Dyes for Photoredox Catalysis: Calculation, Synthesis, and Electronic Properties
  作者：Andrea Gualandi、Artur Nenov、Marianna Marchini、Giacomo Rodeghiero、Irene Conti、Ettore Paltanin、Matteo Balletti、Paola Ceroni、Marco Garavelli、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/cctc.202001690

  日期：2021.2.5

  time‐dependent density functional theory (TD‐DFT) computational modeling of coumarin dyes has been exploited for guiding the design of effective photocatalysts (PCs). A library of coumarins were investigated from the theoretical point of view and photophysical/electrochemical properties (absorption and emission spectra, E00, oxidation and reduction potentials) were evaluated. Comparison with literature values

  香豆素染料的高级时变密度泛函理论（TD-DFT）计算模型已被用来指导有效光催化剂（PC）的设计。从理论角度研究了香豆素库，并评估了光物理/电化学性质（吸收和发射光谱，E 00，氧化和还原电势）。与报告的一些候选人的文献价值进行比较已用于评估理论水平。根据获得的结果，新的还原性强的PC [ E ox（PC 。+/PC*)=−2.1 – −2.0 V vs SCE]。通过对结构-性质关系的计算研究，已经合成了许多香豆素衍生物，并在甲醛的频哪醇偶联中作为模型反应进行了评估。新型有机光氧化还原催化剂根据计算预测的数据显示了实验光物理和电化学数据，其激发态还原电势超过了高度还原的过渡金属基PC的电势。对它们作为PC的行为进行的仔细研究表明，在一般的光氧化还原催化中需要考虑到一些关键问题，从而阐明了频哪醇以及其他光氧化还原反应中这些PC的使用。
• A novel coumarin derivative as a sensitive probe for tracing intracellular pH changes
  作者：Mengqiang Liu、Minshan Hu、Qian Jiang、Zhiyun Lu、Yan Huang、Yanfei Tan、Qing Jiang

  DOI：10.1039/c4ra11347k

  日期：——

  A novel coumarin derivative was synthesized and its application in live cell imaging was demonstrated.

  合成了一种新的香豆素衍生物，并展示了它在活细胞成像中的应用。
• Discovery of fluorescent 3-heteroarylcoumarin derivatives as novel inhibitors of anaplastic lymphoma kinase
  作者：Shinmee Mah、Jaebong Jang、Daesun Song、Yongje Shin、Muhammad Latif、Yongwon Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c8ob02874e

  日期：——

  Coumarin-based ALK inhibitors were identified as a new template for the development of novel fluorescent ALK inhibitors, which can be tracked using microscopy techniques.

  基于香豆素的ALK抑制剂被确定为开发新型荧光ALK抑制剂的新模板，可以利用显微镜技术进行跟踪。
• A chemical covalent tactic for bio-thiol sensing and protein labeling agent design
  作者：Liangwei Zhang、Jie Kang、Shudi Liu、Xia Zhang、Jinyu Sun、Yuesong Hu、Yang Yang、Lingxin Chen

  DOI：10.1039/d0cc04169f

  日期：——

  Discovering novel chemical reactions is important for bioanalysis. Herein, we report a tactic for bio-thiol sensing and protein labeling agent design by the installation of a sulfoxide group onto the skeleton of various fluorophores, and powerfully validate its abilities, which may shed light on the development of specific protein tags to give insight into their biological functions.

  发现新的化学反应对于生物分析很重要。本文中，我们报告了通过在各种荧光团的骨架上安装亚砜基团来设计生物硫醇感测和蛋白质标记剂的策略，并有力地验证了其功能，这可能为特定蛋白质标签的发展提供启示进入其生物学功能。