(hydroxy-2' methyl-2' ethyl)-8 cafeine | 22439-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (hydroxy-2' methyl-2' ethyl)-8 cafeine
• 英文别名: 8-(2-hydroxypropan-2-yl)3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3,7-Trimethyl-8-(2-hydroxy-2-propyl)xanthin；8-α-Hydroxyisopropylcaffein；8-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(2-Hydroxypropan-2-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 22439-97-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: ZYJDJBGVENBNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 异丙醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(hydroxy-2' methyl-2' ethyl)-8 cafeine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的甲基黄嘌呤的C8-类似物的微波辅助修饰合成：合成，生物学评估及其实际应用。

  摘要：

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104533

文献信息

• Free radical polymerization of caffeine-containing methacrylate monomers
  作者：Ashley M. Nelson、Sean T. Hemp、Jessica Chau、Timothy E. Long

  DOI：10.1002/pola.27756

  日期：2015.12.15

  ABSTRACTThe incorporation of acrylic functionality into caffeine enables the preparation of a vast array of novel thermoplastics and thermosets. A two‐step derivatization provided a novel caffeine‐containing methacrylate monomer capable of free radical polymerization. Copolymers of 2‐ethylhexyl methacrylate and caffeine methacrylate (CMA) allowed for a systematic study of the effect of covalently bound caffeine on polymer properties. 1H NMR and UV‐vis spectroscopy confirmed caffeine incorporation at 5 and 13 mol %, and SEC revealed the formation of high molecular weight (co)polymers (>40,000 g/mol). CMA incorporation resulted in a multistep degradation profile with initial mass loss closely correlating to caffeine content. Differential scanning calorimetry, rheological, and thermomechanical analysis demonstrated that relatively low levels of CMA increased the glass transition temperature, resulting in higher moduli and elucidating the benefits of incorporating caffeine into polymers. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 2829–2837
• Zylber, Jean; Zylber, Nicole; Lefort, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 283 - 287
  作者：Zylber, Jean、Zylber, Nicole、Lefort, Daniel、Ferradini, Christiane、Hickel, Bernard

  DOI：——

  日期：——