7-(diethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-coumarin | 1254310-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-coumarin
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-2-one；7-(diethylamino)-3-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1254310-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂Si
• 分子量: 313.472
• InChiKey: YJVDJURAAWXGMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-ethynyl-7-diethylaminocoumarin
  参考文献：
  名称：

  工程性香豆素-BODIPY薄膜和分子晶体：为有机电子应用量身定制超分子自组装

  摘要：

  通过X射线分析，UV / Vis和荧光测量以及取决于化学环境的前沿轨道能量的量子化学计算，研究了由乙炔基π桥桥接的发色香豆素-BODIPY衍生物作为有机半导体固体的超分子构建基块。基于推挽在结构上，被BODIPY封端的7-（二乙氨基）香豆素核的分子性质以及超分子自组装可通过修饰乙炔基π桥及其产生的分子间相互作用来指导。根据化学环境进行前沿轨道能量的变化，特别是吸附在平坦的半导体表面上时。香豆素-BODIPY构建基块可自组装成分子晶体和具有理想的周期性π堆叠相互作用的高度有序的薄膜，用于半导体应用。目前的工作代表了一种方便的替代方案，可以设计基于香豆素-BODIPY系统的有机半导体固体用于有机电子产品。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130437
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 110 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(diethylamino)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  超越四嗪的生物正交逆电子需求 Diels-Alder 反应：2-吡喃酮功能化荧光探针

  摘要：

  在反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应与应变环辛炔反应中探索了吡喃酮作为生物正交平台的适用性。研究表明，吡喃酮确实适用于生理条件下的 IEDDA 反应。此外，稳定的吡喃酮部分可用于构建易于获取的荧光探针。还探讨了 2-吡喃酮的 IEDDA 反应与叠氮化物的 SPAAC 反应的相互正交性。

  DOI：

  10.1055/a-1761-4672

文献信息

• A Carborane-Containing Fluorophore as a Stain of Cellular Lipid Droplets
  作者：Andrew Wu、Jacek L. Kolanowski、Badwi B. Boumelhem、Kylie Yang、Rebecca Lee、Amandeep Kaur、Stuart T. Fraser、Elizabeth J. New、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/asia.201700423

  日期：2017.7.18

  enhances biological investigations but relies on the provision of an array of fluorophores with diverse properties. Herein we report a novel carborane‐containing coumarin, 5, which is sufficiently lipophilic to localise in cellular lipid droplets. In non‐polar solvents which show comparable polarities to those of a lipid environment, compound 5 exhibits a fluorescence quantum yield two orders of magnitude

  荧光标记物和探针的使用极大地增强了生物学研究，但是依赖于提供具有各种特性的荧光团的阵列。在这里，我们报道了一种新型的含碳硼烷的香豆素5，它具有足够的亲脂性，可以定位在细胞脂质小滴中。在极性与脂质环境可比的非极性溶剂中，化合物 5的荧光量子产率比水性溶剂高两个数量级，从而为脂质滴成像增加了更多的选择性。化合物 5可以染色离体脂肪细胞以及培养细胞中的脂质滴，并可以用于流式细胞术和共聚焦显微镜检查。
• 一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112341453A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于有机小分子荧光探针领域，具体涉及一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用。针对目前发射波长较长、光量子产率高的荧光探针较少的状况，本发明在7‑二乙胺基香豆素的基础上，通过一系列的反应，合成了一种可用于检测微环境中极性的荧光探针PQA，该荧光探针在不同极性以及非极性溶剂中的Stokes位移较大、溶解性较好、发射波长有更大的区域且光量子产率较高，可避免染料的自吸收、分子聚集引发的荧光猝灭，还可减少细胞或组织自发荧光的干扰。
• 一种荧光核苷及其制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN107325141A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种荧光核苷及其制备方法。所述荧光核苷为式1所示化合物。式1所示化合物是由香豆素或其衍生物与相应的尿苷类化合物反应得到。本发明为核酸的研究奠定了基础。式1中，R为氢，羟基，C1～C4的烷氧基，或其中，R1和R2分别独立选自：H或C1～C4的烷基中一种。
• Coumarin phosphorescence observed with N⁁N Pt(ii) bisacetylide complex and its applications for luminescent oxygen sensing and triplet–triplet-annihilation based upconversion
  作者：Haiyang Sun、Huimin Guo、Wenting Wu、Xin Liu、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c1dt10490j

  日期：——

  A dbbpy platinum(II) bis(coumarin acetylide) complex (Pt-1, dbbpy = 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine) was prepared. Pt-1 shows intense absorption in the visible region (λabs = 412 nm, ε = 3.23 × 104 M−1 cm−1) compared to the model complex dbbpy Pt(II) bis(phenylacetylide) (Pt-2, λabs = 424 nm, ε = 8.8 × 103 M−1 cm−1). Room temperature phosphorescence was observed for Pt-1 (3IL, τP = 2.52 μs, λem = 624 nm, ΦP = 2.6%) and the emissive triplet excited state was assigned as mainly intraligand triplet excited state (3IL), proved by 77 K steady state emission, nanosecond time-resolved transient absorption spectroscopy and DFT calculations. Complex Pt-1 was used for phosphorescent oxygen sensing and the sensitivity (Stern–Volmer quenching constant KSV = 0.012 Torr−1) is 12-fold of the model complex Pt-2 (KSV = 0.001 Torr−1). Pt-1 was also used as triplet sensitizer for triplet–triplet-annihilation based upconversion, upconversion quantum yield ΦUC up to 14.1% was observed, vs. 8.9% for the model complex Pt-2.

  制备了一种 dbbpy 双（香豆素乙酰基）铂（II）络合物（Pt-1，dbbpy = 4,4â²-二叔丁基-2,2â²-联吡啶）。与模型复合物 dbbpy Pt（II）双（苯乙酰基）（Pt-2，δ "abs = 424 nm，δµ = 8.8 Ã 103 Mâ1 cmâ1）相比，Pt-1 在可见光区域显示出强烈的吸收（δ "abs = 412 nm，δµ = 3.23 Ã 104 Mâ1 cmâ1）。通过 77 K 稳态发射、纳秒时间分辨瞬态吸收光谱和 DFT 计算，证实了 Pt-1 的室温磷光（3IL，ÏP = 2.52 μs，δ "em = 624 nm，δP = 2.6%），并将其发射的三重激发态主要归为配体内三重激发态（3IL）。复合物 Pt-1 被用于磷光氧传感，其灵敏度（斯特恩伏尔默淬灭常数 KSV = 0.012 Torrâ1 ）是模型复合物 Pt-2 （KSV = 0.001 Torrâ1 ）的 12 倍。Pt-1 还被用作基于三重三湮没的上转换的三重敏化剂，观察到的上转换量子产率δUC 高达 14.1%，而模型复合物 Pt-2 为 8.9%。
• A coumarin-fused ‘off-on’ fluorescent probe for highly selective detection of hydrazine
  作者：Mei Wang、Xiaoli Wang、Xueyan Li、Ziqi Yang、Zhenbo Guo、Jiangyan Zhang、Jingjun Ma、Chao Wei

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118075

  日期：2020.4

  Hydrazine is a kind of widely used industrial raw material and a toxic biochemical reagent. Due to its toxic to organisms, hydrazine has been classified to be a hazardous environmental pollutant. It is urgent to develop fluorescent probe tools for selective sensitivity detection of hydrazine in the environment and the body. We developed here a new coumarin-based fluorescent probe for hydrazine detection. The probe can selectively detect hydrazine over other environmental and endogenous interfering analyses with a large off-on fluorescence response. The detection limit is 8.55 ppb, which is well below the allowed threshold limit value. The sensing mechanism is hydrazine-induced pyrazole ring formation, which is confirmed by HRMS and INT calculation methods. Additionally, the probe could also be applied for hydrazine imaging in living HeLa cells. (C) 2020 Published by Elsevier B.V.