(E)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate | 144256-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 4-acetoxy-3-methoxycinnamate；methyl (E)-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 144256-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: HLCZBCWZTSEZGB-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dibromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酪醇和肉桂酸衍生物制得的新型化合物的合成及DPPH自由基清除活性

  摘要：

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。

  DOI：

  10.1039/c3nj01180a

文献信息

• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidines as meropenem adjuvants targeting New Delhi metallo-β-lactamase
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Xiao Lin Qi、Ping Zeng、Wei Gao、Ki Hon Lai、Jiachi Chiou、Edward W. C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1039/d0nj06090a

  日期：——

  A promising NDM-1 inhibitor was discovered by the construction of pyrrolidine library via boric acid-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition and cell-based screens.

  通过硼酸催化的1,3-二极环加成和基于细胞的筛选，构建了吡咯烷库，发现了一种有前途的NDM-1抑制剂。
• Structure-Activity Relationships of Glycogen Phosphorylase Inhibitor FR258900 and Its Analogues: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetics, and Computational Study
  作者：László Juhász、Gergely Varga、Andrea Sztankovics、Ferenc Béke、Tibor Docsa、Attila Kiss-Szikszai、Pál Gergely、Juraj Kóňa、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1002/cplu.201402181

  日期：2014.11

  of L‐malic, 3‐hydroxypentanedioic, and L‐glutamic acids were synthesized as analogues of the natural product glycogen phosphorylase (GP) inhibitor FR258900 (2,3‐bis(4‐hydroxycinnamoyloxy)glutaric acid). These compounds proved practically inactive against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. A structure–activity study involving previously synthesized tartaric acid analogues of FR258900 revealed that

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。
• Two naturally occurring acyclic diterpene and norditerpene aldehydes from Tetragonia tetragonoides
  作者：Tadashi Aoki、Koji Takagi、Toshifumi Hirata、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80142-8

  日期：1982.1

  Abstract In addition to neophytadiene, phytol, methyl (2E)- and (2Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) propenates, fatty acid methyl esters and fatty acids,

  摘要 除了新植二烯、植醇、(2E)-和(2Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯、脂肪酸甲酯和脂肪酸之外，
• Design and synthesis of the ring-opened derivative of 3-n-butylphthalide-ferulic acid-glucose trihybrids as potential anti-ischemic agents
  作者：Jianbing Wu、Wei Yin、Yinqiu Zhang、Hui Ye、Yunman Li、Jide Tian、Zhangjian Huang、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.031

  日期：2020.7

  To improve aqueous solubility and anti-ischemic activity of 3-n-butylphthalide (NBP), we designed and synthesized the ring-opened derivative of NBP-ferulic acid-glucose trihybrids (S1-S8). These hybrids inhibited adenosine diphosphate (ADP)- or arachidonic acid (AA)-induced platelet aggregation, among them, S2 was 30-fold more water-soluble, and over 10-fold more potent in inhibition of platelet aggregation, as well as reduced ROS generation and protected primary neuronal cells from OGD/R-induced damage, in comparison with NBP. Additionally, S2 was more active than its three moieties alone or in combination, suggesting that the activity of S2 may be attributed to the synergistic effects of these moieties. Importantly, in vivo studies indicated that S2 not only possessed good pharmacokinetic profile, but also improved NBP distribution in rodent brain, suggesting that the glucose moiety in S2 may be recognized by glucose transporter 1 (GLUT1) on blood-brain barrier (BBB), promoting it to penetrate through BBB. Our findings suggest that S2 may be a promising candidate for the intervention of ischemic stroke, warranting further study. (C) 2020 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

表征谱图