(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 56254-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 56254-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: SJUDMNNFHZMNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以28 mg的产率得到magnolamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯的美拉德方法：木兰酰胺、Lobechine 和 Funebral 的合成

  摘要：

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301639
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 阿魏酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯的美拉德方法：木兰酰胺、Lobechine 和 Funebral 的合成

  摘要：

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301639

文献信息

• vir-Gene-inducing activities of hydroxycinnamic acid amides in Agrobacterium tumefaciens
  作者：Karine Berthelot、David Buret、Brigitte Guérin、Didier Delay、Jonathan Negrel、Francis M. Delmotte

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00209-x

  日期：1998.11

  Expression of Agrobacterium tumefaciens virulence genes and transformation of dicots by this organism are dependent upon host plant phenolic compounds. Several alkylsyringamides have recently been shown to be powerful inducers of these vir-genes. These synthetic amides, and especially ethylsyringamide, are much stronger inducers than syringic acid. In this work, four alkylamides derived from ferulic or sinapic acids were synthesized by a dicyclohexylcarbodiimide method and tested for their potential to induce vir-gene expression on A. tumefaciens strains harbouring virB::lacZ or virE::lacZ fusion plasmids. Their effectiveness was compared to that of ethylsyringamide and tyraminylferulamide, a naturally occurring amide in plants. Whatever the amine moiety of the amide (ethylamine, propylamine, tyramine or beta-alanine ethyl ester) conjugation of the acid functional group clearly diminished the toxicity to the bacteria of the respective acid at high concentration and thereby increased the vir-inducing potential. However, none of the inducers tested exhibited higher activity than acetosyringone, the reference compound for vir-gene induction, with the exception of ethylsyringamide at concentrations above 1 mM. When tested on Agrobacterium tumefaciens strain A348(pSM243cd), ethylferulamide and ethylsinapamide were more efficient than the corresponding phenolic acids but only above 100 mu M. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Biophysical Properties and Cytotoxicity of Feruloylated Helix Lucorum Hemocyanin
  作者：Maya Guncheva、Krassimira Idakieva、Svetla Todinova、Elena Stoyanova、Denitsa Yancheva

  DOI：10.17344/acsi.2019.5400

  日期：——