tert-butyldimethylsilyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate | 928665-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 928665-77-4
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 422.712
• InChiKey: XHLCLAOSZFRAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-t-butyldimethylsilyloxy-3-methoxycinnamicacid
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木质素的生物启发全合成

  摘要：

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201408641
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木质素的生物启发全合成

  摘要：

  木质素天然产物包含广泛的生物活性次生代谢产物。它们的结构多样性掩盖了常见的生物合成过程，其中涉及丙烯基酚的区域和化学选择性氧化偶联。复制这种氧化偶合的尝试已经揭示了控制选择性的重大挑战，并且迄今为止，这些挑战阻止了向木脂素家族化合物的统一仿生途径的发展。提出了一种实用的解决方案，该解决方案取决于二芳基环丁烷的氧化开环，以拦截假定的生物合成中间体。该方法的有效性通过从阿魏酸开始的4个步骤中的第一批全合成tanegool以及原型呋喃酮聚糖松脂醇的简明合成得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201408641

文献信息

• 一种N-(β-L-吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN113135967B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一种化合物I N‑(β‑L‑吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法，以及所述化合物I在制备用于缓解或治疗受试者中线粒体功能异常和Aβ诱导的线粒体功能异常，治疗抑郁症，改善或提高认知功能的药物中的用途。
• Snyder, Scott A.; Kontes, Ferenc, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1745 - 1752
  作者：Snyder, Scott A.、Kontes, Ferenc

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of ligustrazine derivatives as potential anti-Alzheimer’s agents
  作者：Xu-fei Chen、Shan-shan Li、Yu-jun Bai、Ze-feng Zhao、Ya-jun Bai、Gu Gong、Xi-rui He、Xiao-hui Zheng

  DOI：10.1080/14786419.2023.2241155

  日期：——