N-propyl-4-hydroxy-3-methoxycinnamamide | 113900-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-4-hydroxy-3-methoxycinnamamide
• 英文别名: N-propyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-propyl acrylamide；3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-propylprop-2-enamide；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-propylprop-2-enamide
• CAS: 113900-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HQVFZAGSIYVIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-propyl-4-hydroxy-3-methoxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• Characterization of rice straw lignin phenolics and evaluation of their role in pollen tube growth in <i>Cucurbita pepo</i> L.
  作者：Ramandeep Kaur Mankoo、Jasleen Kaur、Gagandeep Kaur Chahal

  DOI：10.1080/14786419.2023.2225126

  日期：——

  ferulic acid and caffeic acid as major phenolic acids which were isolated and characterized using spectral data. Amides of isolated phenolic acids were synthesized by their reaction with propyl and butyl amines using microwave irradiation and analysed using spectral studies. Phenolic acids and amides were evaluated for their effect on pollen germination and tube growth in pumpkin. Pollen tube length was

  通过碱解提取稻草木质素，并使用 FT-IR 和 1H NMR 光谱进行结构表征。酸溶木质素的乙酸乙酯提取物被发现含有对香豆酸、阿魏酸和咖啡酸作为主要酚酸，使用光谱数据对这些酚酸进行分离和表征。利用微波辐射与丙胺和丁胺反应，合成了分离酚酸的酰胺，并使用光谱研究进行分析。评估了酚酸和酰胺对南瓜花粉萌发和管生长的影响。与对照相比，浓度为 5 ppm 的 N-丁基-3-(3, 4-二羟基苯基)丙烯酰胺和 N-丁基-3-(4-羟基苯基)丙烯酰胺的花粉管长度显着增加。这些结果可用于增加 Cucurbita pepo 的花粉管长度，同时在 C. moschata 和 C. pepo 之间进行种间杂交，以便将 C. pepo 的无壳特性转移到病毒抗性 C. moschata 基因型。
• Lipase-Catalyzed Solvent-Free Amidation of Phenolic Acids
  作者：Parshant Kaushik、Najam Akhtar Shakil、Jitendra Kumar、Braj Bhushan Singh

  DOI：10.1080/00397911.2014.974611

  日期：2015.3.4

  A series of N-alkyl-substituted amides, based on various phenolic acids, have been synthesized by the condensation of equimolar amounts of phenolic acids with different alkyl amines in the presence of Candida antarctica lipase at 60-90 degrees C in 16-20 h. The reactions were carried out in a solvent-free system without the use of any activating agents. All the products were obtained in appreciable amounts and the yields for different compounds varied between 75.6% and 83.5%. The synthesized compounds were characterized using spectroscopy techniques, namely infrared and NMR (H-1 and C-13).
• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of Ferulic Acid Amides: Curcumin-Based Design and Synthesis
  作者：Vishnu N. Badavath、İpek Baysal、Gülberk Uçar、Susanta K. Mondal、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/ardp.201500317

  日期：2016.1

  Ferulic acid has structural similarity with curcumin which is being reported for its monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Based on this similarity, we designed a series of ferulic acid amides 6a–m and tested for their inhibitory activity on human MAO (hMAO) isoforms. All the compounds were found to inhibit the hMAO isoforms either selectively or non‐selectively. Nine compounds (6a, 6b, 6g–m)

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。