3-O-feruloyl-D-quinic acid | 1899-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-feruloyl-D-quinic acid
• 英文别名: 5-O-ferruloylquinic acid；5-O-feruloyl quinic acid；3-O-feruloylquinic acid；5-O-caffeoylquinic acid；5-O-feruloylquinic acid；5-O-ferulylquinic acid；(1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1899-29-2；13613-42-8；29587-85-7；40242-06-6；62929-69-5；82659-66-3；82659-67-4；82659-68-5；87099-72-7；87099-75-0；89886-27-1；53905-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: RAGZUCNPTLULOL-MDRZDLKXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-feruloyl-D-quinic acid 在 盐酸 作用下， 生成 阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Phenolic constituents of phellodendron amurense bark

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90536-3
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 3-O-feruloyl-D-quinic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids starting from D-(-)-quinic acid is described. Esterification of suitably protected quinic acid derivatives with 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-acryloyl chloride and subsequent hydrolysis of all the protecting groups afforded the title products in overall yields of 33%, 15%, and 45%, respectively, (from quinic acid). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.002

文献信息

• How to distinguish between feruloyl quinic acids and isoferuloyl quinic acids by liquid chromatography/tandem mass spectrometry
  作者：Nikolai Kuhnert、Rakesh Jaiswal、Marius Febi Matei、Tina Sovdat、Sagar Deshpande

  DOI：10.1002/rcm.4537

  日期：2010.6.15

  All four regioisomers of feruloyl quinic acid and isoferuloyl quinic acid were synthesized and a liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) method developed that resolves all eight regioisomers. All eight regioisomers can be readily distinguished by their MS/MS spectra in the negative ion mode, illustrating the power of tandem mass spectrometry to elucidate the structures of regioisomeric

  合成了阿魏酰基奎尼酸和异阿魏酰基奎尼酸的所有四种区域异构体，并开发了可分离所有八种区域异构体的液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）。所有这八个区域异构体均可以通过其在负离子模式下的MS / MS光谱轻松区分，这说明了串联质谱法可以阐明区域异构体化合物的结构。通过直接比较光谱指纹或合理探测诊断性碎片离子，可以进行化合物鉴定，从而可以鉴定这些重要的天然产物和潜在的人类代谢物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.