1,1'-biphenyl-4,4'-diylbis(2-chloroethanone) | 24860-53-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-biphenyl-4,4'-diylbis(2-chloroethanone)
• 英文别名: 4,4'-bis(2-chloroacetyl)biphenyl；4,4'-Bis-chloracetyl-biphenyl；2-Chloro-1-[4-[4-(2-chloroacetyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 24860-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 307.176
• InChiKey: YOYXBIYTAIBMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  458.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-biphenyl-4,4'-diylbis(2-chloroethanone) 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 4,4'-bis-(2-dimethylamino-1-hydroxy-ethyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  据了解芳族二环氧化物和三环氧化物。第三次沟通

  摘要：

  1.以另一种方式再次制备较早显示的1,3,5-三-（环氧乙基）苯，除了已描述的具有1的1,3,5-三（环氧乙基）苯的化合物外，还获得了更高的熔点（熔点为81.5°）。熔点64°。结果表明，这是两个可能的消旋体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420718
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二乙酰联苯 在 氯 作用下， 生成 1,1'-biphenyl-4,4'-diylbis(2-chloroethanone)
  参考文献：
  名称：

  据了解芳族二环氧化物和三环氧化物。第三次沟通

  摘要：

  1.以另一种方式再次制备较早显示的1,3,5-三-（环氧乙基）苯，除了已描述的具有1的1,3,5-三（环氧乙基）苯的化合物外，还获得了更高的熔点（熔点为81.5°）。熔点64°。结果表明，这是两个可能的消旋体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420718

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activities of (4,5,6,7-Tetrahydro-1H-indazol- 2(3H)-yl)thiazole Derivatives
  作者：Krzysztof Laczkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm

  DOI：10.2174/1570180811666140516233913

  日期：2014.8.8

  Synthesis, characterization and investigation of antimicrobial activities of ten novel tetrahydroindazolylthiazoles is presented. Their structures were determined using 1H and 13C NMR, FAB(+)-MS and HRMS analyses. Among the derivatives, compound 3f shows strong antibacterial activity against S. aureus ATCC 43300, S. aureus ATCC 25923, and S. epidermidis ATCC 12228 with MIC 7.81 µg/ml, and good activity against S. aureus ATCC 6538 with MIC 31.25 µg/ml. Compounds 3a-e and 3j show good antifungal activity with MIC values ranging from 31.25 µg/ml to 250 µg/ml.

  本文介绍了十种新型四氢吲达佐里噻唑的合成、表征及其抗菌活性研究。通过1H和13C NMR、FAB(+)-MS和HRMS分析确定了它们的结构。在衍生物中，化合物3f对S. aureus ATCC 43300、S. aureus ATCC 25923和S. epidermidis ATCC 12228表现出强烈的抗菌活性，MIC值为7.81 µg/ml，对S. aureus ATCC 6538也显示出良好的活性，MIC值为31.25 µg/ml。化合物3a-e和3j表现出良好的抗真菌活性，MIC值范围从31.25 µg/ml到250 µg/ml。
• Synthesis, In Vitro Biological Screening and Molecular Docking Studies of Novel Camphor-Based Thiazoles
  作者：Krzysztof Laczkowski、Konrad Misiura、Anna Biernasiuk、Anna Malm、Agata Siwek、Tomasz Plech、Emilia Ciok-Pater、Krzysztof Skowron、Eugenia Gospodarek

  DOI：10.2174/15734064113096660054

  日期：2014.8.4

  Synthesis, characterization and investigation of antibacterial and antifungal activities of twelve camphor based 2,4-disubstituted 1,3-thiazoles is presented. Their structures were determined using NMR, IR, FAB MS and HRMS analyses. Among the derivatives, 3i and 5 were found to exhibit antifungal and antibacterial activities comparable to that of fluconazole and ciprofloxacin against yeast belonging to Candida spp., MIC 0.12-0.98 μg/ml and Gram-positive bacteria including both pathogenic S. aureus and opportunistic S. epidermidis, MIC 0.98-7.81 μg/ml, B. subtilis and B. cereus, MIC 3.91-31.25 μg/ml, and M. luteus, MIC 0.98 μg/ml species, respectively. Molecular docking studies of all compounds into the active sites of microbial enzymes indicated a possible targets SAP and NMT, thiazoles 3a-j, 4, 5 showed more favourable affinity than the native ligand.

  本文介绍了十二种樟脑基2,4-二取代1,3-噻唑的合成、表征及其抗菌和抗真菌活性研究。它们的结构通过NMR、IR、FAB MS和HRMS分析确定。在这些衍生物中，3i和5表现出与氟康唑和环丙沙星相当的抗真菌和抗菌活性，对属于念珠菌属的酵母菌（MIC 0.12-0.98 μg/ml）、包括致病性金黄色葡萄球菌和机会性表皮葡萄球菌在内的革兰氏阳性细菌（MIC 0.98-7.81 μg/ml）、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌（MIC 3.91-31.25 μg/ml）以及藤黄微球菌（MIC 0.98 μg/ml）具有活性。所有化合物的分子对接研究显示，它们与微生物酶的活性位点结合，可能的目标是SAP和NMT，噻唑3a-j、4、5显示出比原生配体更有利的亲和性。
• Acetylation of some novel hemicholinium compounds by soluble choline acetyltransferase: structure-activity relationships
  作者：S. Martin Shreeve、G. B. A. Veitch、Brian A. Hemsworth

  DOI：10.1021/jm00372a009

  日期：1984.6

  number of methylene groups inserted between the two phenyl rings. This study examines the significance of the internitrogen distance in these compounds with regard to their acetylation by soluble choline acetyltransferase (ChAc) in vitro. The hemicholinium compounds were incubated with [14C] acetylcoenzyme A and any acetylated products were isolated by liquid ion exchange. Only HC-3 and the analogue with

  合成了4，2，2'-[1，1'-联苯] -4，4'-二基双[2-羟基-4，4-二甲基吗啉鎓]溴化物的双季氮类似物（hemicholinium 3，HC-3）。这些类似物与HC-3不同之处在于，它们在两个苯环之间插入了许多亚甲基。这项研究检查了这些化合物之间的氮间距距离的重要性，这些化合物在体外被可溶性胆碱乙酰基转移酶（ChAc）乙酰化。将半胱氨酸化合物与[14C]乙酰辅酶A一起孵育，并通过液相离子交换分离任何乙酰化产物。只有HC-3及其类似物在两个苯环之间具有三个亚甲基，即2,2'-（1,3-丙二基二-1,4-亚苯基）双[2-羟基-4、4-二甲基吗啉] （3CHC），被发现被显着乙酰化。这两种化合物的乙酰化率均为胆碱的28％。结论是，双季氮胆碱类似物中的14 A氮间距为体外ChAc乙酰化提供了最佳距离。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a New Series of Biphenyl/Bibenzyl Derivatives Functioning as Dual Inhibitors of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase
  作者：Dong-mei Wang、Bo Feng、Hui Fu、Ai-lin Liu、Lin Wang、Guan-hua Du、Song Wu

  DOI：10.3390/molecules22010172

  日期：——

  scaffolds (12-36) were designed, synthesized, and evaluated for their ability to inhibit both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). A biological evaluation showed that most of these biphenyl derivatives were potent AChE and BuChE inhibitors. Among them, compound 15 displayed the greatest ability to inhibit BuChE (IC50 = 0.74 µM) and was also a good AChE inhibitor (IC50 = 1.18 µM)

  阿尔茨海默氏病（AD）是成年人痴呆症最常见的形式，是一种进行性神经退行性疾病，其特征是记忆力丧失和认知能力稳定下降。在此，设计，合成了一系列含有联苯/联苄基支架的对称分子（12-36），并评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的能力。生物学评估表明，大多数联苯衍生物都是有效的AChE和BuChE抑制剂。其中，化合物15表现出最大的抑制BuChE的能力（IC50 = 0.74 µM），也是很好的AChE抑制剂（IC50 = 1.18 µM）。化合物19不仅是有效的AChE抑制剂（IC50 = 0.096 µM），而且还是温和的BuChE抑制剂（IC50 = 1.25 µM）。全面的，
• 一种达卡他韦关键中间体的工业化生产方法
  申请人：常州吉恩药业有限公司

  公开号：CN109503557A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明涉及生物化工技术领域，具体涉及达卡他韦中间体5,5'‑[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二基双[2‑(2S)‑2‑吡咯烷基‑1H‑咪唑]四盐酸盐工业化生产方法，采用一锅化法合成5,5'‑[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二基双[2‑(2S)‑2‑吡咯烷基‑1H‑咪唑]四盐酸盐，与现有的工艺比较，本发明提供的达卡他韦中间体5,5'‑[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二基双[2‑(2S)‑2‑吡咯烷基‑1H‑咪唑]四盐酸盐工业化生产方法能够高效、稳定的生产出高品质5,5'‑[1,1'‑联苯]‑4,4'‑二基双[2‑(2S)‑2‑吡咯烷基‑1H‑咪唑]四盐酸盐，纯度大于99%，未知单一杂质小于0.3%。