tert-butyl (E)-2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate | 936184-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 936184-23-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: WADGVJWZJHMUFI-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 cinchonidine-derived substituted thiourea 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 202.0h， 生成 (R)-6,7-benzo-2-phenylchroman-4-one 、 (S)-6,7-benzo-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 哌啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (E)-2-(3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• [EN] CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF FLAVANONES AND CHROMANES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE FLAVANONES ET DE CHROMANES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009108392A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepares enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones
  作者：Margaret M. Biddle、Michael Lin、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja070394v

  日期：2007.4.1

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.