(R)-6,7-benzo-2-phenylchroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-6,7-benzo-2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[g]chromen-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: FXIGPSVRAHYNJP-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 cinchonidine-derived substituted thiourea 哌啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 211.5h， 生成 (R)-6,7-benzo-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.

  DOI：

  10.1021/ja070394v

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of flavanones and chromanones
  申请人：Scheidt Karl

  公开号：US20090259055A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Various chromanone, flavanone and abyssinone compounds as can be prepared enantioselectively using a chiral thiourea catalyst.

  可以使用手性硫脲催化剂对各种色酮、黄酮和阿比西农化合物进行对映选择性合成。
• Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Addition of Activated α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Nickel(II) Complex: Highly Enantioselective Synthesis of Flavanones
  作者：Lijia Wang、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Xuan Fu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200803326

  日期：2008.10.27
• US7851640B2
  申请人：——

  公开号：US7851640B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Flavanones and Chromanones
  作者：Margaret M. Biddle、Michael Lin、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja070394v

  日期：2007.4.1

  The enantioselective synthesis of flavanones and chromanones is described. Bifunctional thiourea catalysts promote an asymmetric oxo-conjugate addition to a beta-ketoester alkylidene in high yields with excellent enantioselectivity (80-94% ee) for aryl and alkyl substrates. Decarboxylation of the beta-ketoester proceeds smoothly in a one-pot procedure to afford the enantioenriched flavanones and chromanones.