(E)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one | 140399-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)acryloyl]-2H-chromen-2-one；3-[(2E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]coumarin；3-((E)-3-(4-nitrophenyl)-acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 140399-53-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• 分子量: 321.289
• InChiKey: QFXNRCNXTVYFLC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡啶酮共轭物分子的快速合成及其抗菌评价

  摘要：

  摘要通过（E）-3-（3-芳基丙烯酰基）-2 H-铬烯-2-酮1a-o，2-硝基乙酸乙酯和铵之间的一锅反应，报告了香豆素-吡啶酮共轭分子2a-o的简便合成方法醋酸盐。合成化合物的结构已通过光谱分析（NMR，IR和MS）明确确认。筛选所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株，两种革兰氏阴性细菌菌株和四种真菌生物的抗微生物活性。化合物2d，2i，2k，2o表现出温和的抗菌活性，化合物2d，2m被发现对所有测试的真菌生物都有中等活性。化合物2k对测试的酵母生物显示出良好的抑制潜力。 图形概要 香豆素吡啶酮结合物分子的合成权宜已经报道了通过（间一锅煮，三组分反应ë）-3-（3- arylacryloyl）-2- ħ -色烯-2-酮，2-硝基乙和乙酸铵。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，结果表明某些化合物对被测真菌有机体显示出适度的抗菌活性和良好的抑制潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1362-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-3-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144933

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Rationally synthesized coumarin based pyrazolines ameliorate carrageenan induced inflammation through COX-2/pro-inflammatory cytokine inhibition
  作者：Priyanka Chandel、Anoop Kumar、Nishu Singla、Anshul Kumar、Gagandeep Singh、Rupinder Kaur Gill

  DOI：10.1039/c8md00457a

  日期：——

  in vitro and in vivo anti-inflammatory potential. Amongst the synthesized compounds, compounds 7a, 7d and 7f exhibited significant in vitro anti-inflammatory activity as compared to the standard etoricoxib. Keeping this in mind, in vivo investigations were carried out via carrageenan induced inflammation and acetic acid induced writhing models in male Wistar rats and compound 7a was found to possess

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。
• On the Mechanism of Photodehydrogenation of Aryl(hetaryl)pyrazolines in the Presence of Perchloroalkanes
  作者：Valery F. Traven、Dmitriy A. Cheptsov、Maria V. Bulanova、Natalya P. Solovjova、Tatyana A. Chibisova、Sergei M. Dolotov、Ivan V. Ivanov

  DOI：10.1111/php.12918

  日期：2018.7

  photodehydrogenation reactions vary in a significant range according to the structure of pyrazoline. The data correlate with ionization potentials of pyrazolines available from DFT quantum chemical calculations. These results are discussed in terms of proposed scheme of mechanism of pyrazolines photodehydrogenation assuming formation of ion‐radical and ion intermediates.

  已经合成了新的（1,5-二芳基-3-吡唑啉基）香豆素。这些化合物不会随着溶剂的变化发生酮-烯醇互变异构转化。(1,5-二芳基-3-吡唑啉基)香豆素在全氯烷烃存在下在辐照下提供脱氢反应，并表现为有效的酸性光发生器。已经研究了光脱氢机理的几个方面。显示氧气不参与反应。极性溶剂可提高反应速率。根据吡唑啉的结构，光脱氢反应的测量速率常数在很大范围内变化。该数据与可从 DFT 量子化学计算中获得的吡唑啉的电离电位相关。
• CINNAMOYL INHIBITORS OF TRANSGLUTAMINASE
  申请人：Pardin Christophe

  公开号：US20100204280A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  A compound of Formula, (I) or Formula: (II)

  化合物的化学式为(I)或(II)。