3-((2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one | 811449-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one；3-[(2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]coumarin；3-(4-Methoxycinnamoyl)-2H-1-benzopyran-2-one；3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 811449-41-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: UHUUIRMSWGIDOP-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one 在 bismuth(III) nitrate/zinc(II) chloride/alumina catalyst 尿素 作用下， 以75%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,6-dicoumarinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Bi(NO3)3 - Al2O3-Mediated Efficient Synthesis of 4-Aryl-2,6-dicoumarinylpyridines Under Solventless Conditions

  摘要：

  以 Bi(iii) nitrate-Al2O3 为催化剂，开发出了一种从香豆素基查耳酮和尿素合成 4-芳基-2,6-二香豆素基吡啶的高效、环保的新方法。在辅助催化剂氯化锌（Zn(ii)）的存在下，香豆素基查耳酮在 Bi(iii) nitrate-Al2O3 表面与醛发生串联反应，进而从水杨醛和乙酰乙酸乙酯制备香豆素基查耳酮。

  DOI：

  10.1071/ch07206
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-((2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成的基于香豆素的吡唑啉通过 COX-2/促炎细胞因子抑制改善角叉菜胶诱导的炎症。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00457a

文献信息

• The synthesis, structural elucidation and antimicrobial activity of 2- and 4-substituted-coumarinyl chalcones
  作者：Thrineshen Moodley、Mehbub Momin、Chunderika Mocktar、Christina Kannigadu、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4414

  日期：2016.7

  free synthesis have been carried out with decreased reactions times and optimized yields. Although the preferred method has been to use bases such as sodium hydroxide and piperidine, a greener approach involving cellulose sulphonic acid as a catalyst was also employed. Hybrid coumarinyl chalcones have recently shown anticancer, antioxidant, analgesic, antiinflammatory and antibacterial activity and

  香豆素基查尔酮是结合了香豆素（芳香族内酯）和查尔酮（芳香族 α,β-不饱和羰基化合物）骨架骨架的杂化分子。这两种骨架都在自然界中大量存在，并且可能在植物提取物的药用效果中发挥作用。因为香豆素和查耳酮都具有多种药用特性，将这两种药效团组合成一个分子可能会导致它们各自的每一种特性的活性增强，或者比它们单独使用更广的药用特性。这些杂环分子首先由 3-乙酰香豆素和取代的苯甲醛通过 Claisen-Schimdt 缩合在醇溶剂中使用离子或有机碱合成。这是合成香豆素基查耳酮的常用方法；然而，已经进行了诸如微波无溶剂合成之类的变化，以减少反应时间和优化产率。虽然优选的方法是使用碱，例如氢氧化钠和哌啶，但也采用了一种更环保的方法，包括纤维素磺酸作为催化剂。杂种香豆素基查尔酮最近显示出抗癌、抗氧化、镇痛、抗炎和抗菌活性，当与镍和铜以及氟喹诺酮类化合物复合时，在开发高活性抗癌和抗氧化复合物方面发挥了作用。这并
• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Prashant Aragade、R. Venkat Narayanan、Veeresh Maddi、Pankaj Patil、Prashant Shinde、Mohan Agrawal

  DOI：10.3109/14756366.2011.622270

  日期：2012.12.1

  A series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one (4a-k) were synthesized by reaction of 3-[2,3-dibromo-3-(substituted phenyl)propanoyl]-2H-chromen-2-one (3 a-k) with phenyl hydrazine in presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in vitro antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria.

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of 3&amp;hyphen;&amp;lsqb;3&amp;hyphen;&amp;lpar;Substituted Phenyl&amp;rpar;&amp;hyphen;1&amp;hyphen;Isonicotinoyl&amp;hyphen;1<i>H</i>&amp;hyphen;Pyrazol&amp;hyphen;5&amp;hyphen;yl&amp;rsqb;&amp;hyphen;2<i>H</i>&amp;hyphen;Chromen&amp;hyphen;2&amp;hyphen;one Derivatives
  作者：Prashant Aragade、Veeresh Maddi、Suresh Khode、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1002/ardp.200800156

  日期：2009.6

  A novel series of 3‐[3‐(substituted phenyl)‐1‐isonicotinoyl‐1H‐pyrazol‐5‐yl]‐2H‐chromen‐2‐one derivatives 4a–k have been synthesized by the reaction of 3‐[2,3‐dibromo‐3‐(substituted phenyl) propanoyl]‐2H‐chromen‐2‐one 3a–k and isonicotinic acid hydrazide in the presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in‐vitro antibacterial activity against

  通过 3-[2, 3-二溴-3-(取代苯基)丙酰基]-2H-chromen-2-one 3a-k 和异烟酸酰肼在无水乙醇中的三乙胺存在下，通过光谱数据表征并筛选它们的体外抗菌活性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。在该系列中，与参比药物氨苄西林相比，化合物 4e、4i 和 4k 显示出令人鼓舞的抗菌活性谱。
• Synthesis and molecular docking study of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential antitumor agents
  作者：Xin-Hua Liu、Hui-Feng Liu、Jin Chen、Yang Yang、Bao-An Song、Lin-Shan Bai、Jing-Xin Liu、Hai-Liang Zhu、Xing-Bao Qi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.017

  日期：2010.10

  A series of novel coumarin derivatives containing 4,5-dihydropyrazole moiety as potential telomerase inhibitors were synthesized. The bioassay tests show that compound 3d exhibited potentially high activity against human gastric cancer cell SGC-7901 with IC50 value of 2.69 ± 0.60 μg/mL. All title compounds were assayed for telomerase inhibition by a modified TRAP assay, the results show that compounds

  合成了一系列含有4,5-二氢吡唑部分作为潜在的端粒酶抑制剂的香豆素衍生物。生物测定测试表明，化合物3d对人胃癌细胞SGC-7901表现出潜在的高活性，IC 50值为2.69±0.60μg/ mL。通过改良的TRAP分析法检测了所有标题化合物的端粒酶抑制作用，结果表明化合物3d和3f可以强烈抑制端粒酶，IC 50值分别为2.0±0.07和1.8±0.35μM。进行对接模拟以将化合物3d定位于端粒酶（3DU6）活性位点，以确定可能的结合模型。