2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 326008-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-piperidin-1-ylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 326008-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD04624257
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KZVFBQJVPRFXRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  432.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl 1-amino-2-oxo-6-phenyl-4-(2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl)-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型潜在抗疟药物：一些新型喹啉衍生物作为抗疟药物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  一系列新型二氢嘧啶 (DHPM) 4a-j；2-氧代吡喃-3-羧酸酯7a,b；1-氨基-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯8；并以相当好的产率合成了带有喹啉基残基的1,3,4-恶二唑衍生物12。在分析和光谱分析的基础上阐明了新合成化合物的结构。合成的喹啉衍生物对恶性疟原虫的体外抗疟评价表明它们具有中等到高的抗疟活性，IC50值范围为0.014-5.87 μg/mL。与抗疟剂氯喹(CQ)相比，化合物4b、g、i和12对恶性疟原虫表现出优异的抗疟活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21070909
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成 2-（N-环氨基）喹啉与甲基（E）-3-（2/3/4-氨基苯基）丙烯酸酯作为潜在的抗寄生虫剂

  摘要：

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000331

文献信息

• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• Molecular docking studies on COVID-19 and antibacterial evaluation of newly synthesized 4-(methoxymethyl)-1,2,3-triazolean analogues derived from (E)-1-phenyl-3-(2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl) prop-2-en-1-one
  作者：M. Nagamani、T. Vishnu、P. Jalapathi、M. Srinivas

  DOI：10.1007/s13738-021-02365-y

  日期：2022.4

  named the new epidemic disease Coronavirus Disease (COVID-19). Also, docking studies demonstrated that all derivatives exhibit a good theoretical affinity with Autodock 4.2 software score in between − 9.89 and − 13.4 kCal/mol against the main protease of COVID‐19 Mpro that caused worldwide epidemics. We believe that newly synthesized quinolone-based 4-(methoxymethyl)-1,2,3-triazole derivatives can guide

  合成了一系列新型喹诺酮类4-(甲氧基甲基)-1,2,3-三唑衍生物，并通过1H、13C NMR和质谱对其结构进行了表征。化合物(IXa-1)在体外对五种革兰氏阳性和五种革兰氏阴性菌株的抗菌活性进行筛选，即。使用 M. Tuberculosis、M. Luteus、MRSA、B. Subtilis、B. Cereus、P. Aerginosa、K. Pneumonia、E. Coli、P. Vulgaris 和 S. Typhi，并与标准庆大霉素进行比较。药理活性部分在单个支架中的组合导致它们的协同作用和对几种细菌菌株的高抗微生物活性。自 2019 年 12 月在中国武汉首次发现 COVID-19 以来，它已在全球迅速传播。2019 年冠状病毒病 (COVID-19 Mpro) 已成为导致人类严重急性呼吸道疾病的主要健康问题。致病病毒被称为严重急性呼吸综合征冠状病毒2，世界卫生组织将新流行病
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel 2-piperidinyl Quinoline Chalcones/ Amines as Potential Antidepressant Agents
  作者：Obaid Afzal、Sandhya Bawa、Suresh Kumar、Rajiv Kumar、Md Quamrul Hassan

  DOI：10.2174/157018013804142375

  日期：2013.1.1

  A novel series of 2-piperidinyl quinoline chalcones/amines (3-21) as structural analogues of quipazine were designed in order to find a promising candidate having antidepressant potential. They were synthesized, characterized and screened in vivo for their antidepressant potential by two behavioural models viz. forced swim test (FST) and learned helplessness test (LST). FST showed that compound 5, 8 and 17 reduced significantly the duration of immobility at 20 mg/kg, when compared with the control (p<0.001), and demonstrated comparable activity to clomipramine (p<0.001). LST further supported the antidepressant potential of these compounds. Furthermore, in 5-HTP-induced head-twitch test and yohimbine-induced mortality test, most active compound 5 increased the rate of head-twitching and the prevalence of mortality. Thus, the mechanism of action of the antidepressant effects of compound 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-[2- (piperidin-1-yl) quinolin-3-yl] prop-2-en-1-one (5) may be attributed to increased 5HT and NE level in the synapse.

  一系列新型的2-哌啶基喹啉查尔酮/胺（3-21）作为奎帕嗪的结构类似物被设计出来，以寻找具有抗抑郁潜力的有前景候选化合物。这些化合物经过合成、特征鉴定，并通过两种行为模型（强迫游泳试验（FST）和习得性无助试验（LST））进行体内抗抑郁潜力筛选。FST表明，化合物5、8和17在20 mg/kg的剂量下显著减少了无动期的持续时间，相较于对照组（p<0.001），并显示出与氯米帕明相当的活性（p<0.001）。LST进一步支持了这些化合物的抗抑郁潜力。此外，在5-HTP诱导的头部抽搐试验和有克林引起的死亡试验中，活性最强的化合物5增加了头部抽搐的频率和死亡率。因此，化合物1-(2,4-二氯苯基)-3-[2-(哌啶-1-基)喹啉-3-基]丙-2-烯-1-酮（5）的抗抑郁作用机制可能归因于突触中5HT和NE水平的增加。
• α-Cyclisation of Tertiary Amines: Synthesis of Some Novel Annelated Quinolines via a Three-Component Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Pulak Bhuyan、Ipsita Devi、Biswajita Baruah

  DOI：10.1055/s-2006-951477

  日期：2006.9

  Synthesis of some novel classes of quinolizine-, indolizine- and pyrido-1,4-oxazine-fused quinoline derivatives via a three-component reaction under solvent-free conditions by exploring the 'tertiary amine effect' reaction strategy.

  通过探索“叔胺效应”反应策略，在无溶剂条件下通过三组分反应合成一些新型喹啉-、吲哚-和吡啶-1,4-恶嗪-稠合喹啉衍生物。
• Synthesis and biological evaluation of new rhodanine analogues bearing 2-chloroquinoline and benzo[h]quinoline scaffolds as anticancer agents
  作者：Vadla Ramesh、Boddu Ananda Rao、Pankaj Sharma、B. Swarna、Dinesh Thummuri、Kolupula Srinivas、V.G.M. Naidu、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.013

  日期：2014.8

  Several rhodanine derivatives (9–39) were synthesized for evaluation of their potential as anticancer agents. Villsmeier cyclization to synthesize aza-aromatic aldehydes, rhodanine derivatives preparation and Knoevenagel type of condensation between the rhodanines and aza-aromatic aldehydes are key steps used for the synthesis of 31 compounds. In vitro antiproliferative activity of the synthesized

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。