4-chloro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline | 835912-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[(2-piperidin-1-ylquinolin-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 835912-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃
• 分子量: 351.879
• InChiKey: AJPDETRLXYMSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-chloro-N-{[2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel 2-piperidinyl Quinoline Chalcones/ Amines as Potential Antidepressant Agents

  摘要：

  一系列新型的2-哌啶基喹啉查尔酮/胺（3-21）作为奎帕嗪的结构类似物被设计出来，以寻找具有抗抑郁潜力的有前景候选化合物。这些化合物经过合成、特征鉴定，并通过两种行为模型（强迫游泳试验（FST）和习得性无助试验（LST））进行体内抗抑郁潜力筛选。FST表明，化合物5、8和17在20 mg/kg的剂量下显著减少了无动期的持续时间，相较于对照组（p<0.001），并显示出与氯米帕明相当的活性（p<0.001）。LST进一步支持了这些化合物的抗抑郁潜力。此外，在5-HTP诱导的头部抽搐试验和有克林引起的死亡试验中，活性最强的化合物5增加了头部抽搐的频率和死亡率。因此，化合物1-(2,4-二氯苯基)-3-[2-(哌啶-1-基)喹啉-3-基]丙-2-烯-1-酮（5）的抗抑郁作用机制可能归因于突触中5HT和NE水平的增加。

  DOI：

  10.2174/157018013804142375

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Novel 2-piperidinyl Quinoline Chalcones/ Amines as Potential Antidepressant Agents
  作者：Obaid Afzal、Sandhya Bawa、Suresh Kumar、Rajiv Kumar、Md Quamrul Hassan

  DOI：10.2174/157018013804142375

  日期：2013.1.1

  A novel series of 2-piperidinyl quinoline chalcones/amines (3-21) as structural analogues of quipazine were designed in order to find a promising candidate having antidepressant potential. They were synthesized, characterized and screened in vivo for their antidepressant potential by two behavioural models viz. forced swim test (FST) and learned helplessness test (LST). FST showed that compound 5, 8 and 17 reduced significantly the duration of immobility at 20 mg/kg, when compared with the control (p<0.001), and demonstrated comparable activity to clomipramine (p<0.001). LST further supported the antidepressant potential of these compounds. Furthermore, in 5-HTP-induced head-twitch test and yohimbine-induced mortality test, most active compound 5 increased the rate of head-twitching and the prevalence of mortality. Thus, the mechanism of action of the antidepressant effects of compound 1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-[2- (piperidin-1-yl) quinolin-3-yl] prop-2-en-1-one (5) may be attributed to increased 5HT and NE level in the synapse.

  一系列新型的2-哌啶基喹啉查尔酮/胺（3-21）作为奎帕嗪的结构类似物被设计出来，以寻找具有抗抑郁潜力的有前景候选化合物。这些化合物经过合成、特征鉴定，并通过两种行为模型（强迫游泳试验（FST）和习得性无助试验（LST））进行体内抗抑郁潜力筛选。FST表明，化合物5、8和17在20 mg/kg的剂量下显著减少了无动期的持续时间，相较于对照组（p<0.001），并显示出与氯米帕明相当的活性（p<0.001）。LST进一步支持了这些化合物的抗抑郁潜力。此外，在5-HTP诱导的头部抽搐试验和有克林引起的死亡试验中，活性最强的化合物5增加了头部抽搐的频率和死亡率。因此，化合物1-(2,4-二氯苯基)-3-[2-(哌啶-1-基)喹啉-3-基]丙-2-烯-1-酮（5）的抗抑郁作用机制可能归因于突触中5HT和NE水平的增加。