3-hydroxy-4-phenoxybenzaldehyde | 35065-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 35065-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: MYXBTODVMFBVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  332.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenoxybenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氯生模拟二苯醚衍生物作为抗结核和抗菌剂的设计、合成、评价和分子动力学模拟

  摘要：

  在目前的工作中，我们使用基于结构的药物设计方法探索了三氯生模拟二苯醚衍生物作为结核分枝杆菌烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 的抑制剂。设计了二苯醚虚拟库，对接了具有可接受的吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性的化合物。合成、表征和评估具有比三氯生更高的坞分数 (5a-g) 的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗结核活性。在合成的化合物中，化合物 5f 和 5c 似乎是最有希望的，最小抑制浓度分别为 18 μM 和 36 μM。对活性最强的化合物5f和三氯生进行了分子动力学模拟研究，与三氯生相比，这与其活性相关。进一步评估了所有化合物对 Vero 的细胞毒性研究，发现 HepG2 是安全的。此外，还评估了化合物 5f 对小鼠巨噬细胞系 (RAW 264.7) 的体外细胞毒性，该研究表明其在 50-μM 浓度下在真核生物中的安全性。此外，还通过基于刃天青的微量滴定测定法筛选了化合物 5a-g

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01478-8
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-Aminophenoxy)-3-methoxyphenyl]methanol 在 重铬酸吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-4-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型二苯醚：恶性疟原虫和大肠杆菌的烯醇ACP还原酶的设计，对接研究，合成和抑制。

  摘要：

  我们设计了一些新颖的二苯醚，并使用Autodock确定了它们与恶性疟原虫的烯丙基酰基载体蛋白还原酶（ENR）的结合能。从中，我们合成了有前途的化合物，并测试了它们对恶性疟原虫以及大肠杆菌的ENR的抑制活性。这些化合物中的一些显示出对PfENR的纳摩尔抑制作用和对EcENR的低微摩尔抑制作用。它们还对恶性疟原虫和大肠杆菌的体外培养物表现出低的微摩尔效价。这些化合物的结构-活性关系的研究为进一步改进新型二苯醚的设计铺平了道路，该新型二苯醚对纯化的酶和病原体具有增强的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.034

文献信息

• Synthesis, antitubercular evaluation, molecular docking and molecular dynamics studies of 4,6-disubstituted-2-oxo-dihydropyridine-3-carbonitriles
  作者：Ruchi Verma、Helena I.M. Boshoff、Kriti Arora、Indira Bairy、Mradul Tiwari、Varadaraj G. Bhat、Gautham G. Shenoy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.035

  日期：2019.12

  diphenyl ether based 2-oxo-dihydropyridine derivatives were synthesized and screened for their in vitro antimycobacterial and antibacterial activities. Most of the synthesized compounds showed significant activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain in comparison to triclosan. Among them, compounds 3k and 3q were found to be most active against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with

  合成了一系列新的基于二苯醚的 2-氧代-二氢吡啶衍生物，并筛选了它们的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。与三氯生相比，大多数合成的化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株显示出显着的活性。其中，发现化合物 3k 和 3q 对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株最有效，MIC 分别为 31 和 32 mM。发现所有化合物对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的活性高于对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的活性。发现几种化合物对 Vero 和 HepG2 细胞系是安全的。分子对接研究用于探索合成化合物与目标酶 InhA 的结合模式。结果显示合成分子的合理结合相互作用和良好的坞得分。进行了分子动力学研究以支持对接结果。与三氯生相比，发现化合物 3k-InhA 复合物更稳定并表现出更多的相互作用。这些化合物遵循 Lipinski 5 法则，并显示出可接受的药代动力学特性，通过计算机研究描述。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Dynamics Simulation Studies of Novel Diphenyl Ethers
  作者：Amol B. Khade、Sidhartha S. Kar、Cinu T. Alummoottil、Ashutosh Tiwari、Mradul Tiwari、Vandana K. Eshwara、Pritesh Bhat、Varadaraj B. Giliyar、Gurupur G. Shenoy

  DOI：10.2174/1573406415666190306152907

  日期：2020.2.20

  design a superior molecule that might have more inhibitory potential. This unveils tons of potential interaction space to take advantage of future inhibitor design. OBJECTIVES Synthesis of TCL mimicking novel diphenyl ether derivatives, biological evaluation as potential antiproliferative agents and molecular docking and molecular dynamics simulation studies. METHODS A series of novel N-(1-(3-hydr

  背景技术已经描述了靶向细菌的烯醇二酰基蛋白还原酶的众所周知的抗菌剂三氯生（TCL），其通过烯醇二酰基还原酶结构域抑制人脂肪酸合酶（FASN）。文献调查表明，TCL对癌细胞具有选择性毒性，此外，确实可能降低体内癌症的发生率。最近的一项研究发现，TCL通过充当变构蛋白-蛋白界面（PPI）抑制剂来抑制FASN。它诱导二聚体方向变化，从而影响NADPH结合位点中催化残基的下游重新定向，从而提出将TCL用作可行的支架来设计可能具有更大抑制潜力的优良分子。这揭示了大量潜在的相互作用空间，以利用未来抑制剂的设计优势。目的模仿新的二苯醚衍生物的TCL的合成，作为潜在的抗增殖剂的生物学评估以及分子对接和分子动力学模拟研究。方法一系列新型的N-（1-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙基）乙酰胺（3a-n​​）和N-（3（3-羟基-4苯氧基苯基）-3-氧代针对HepG2，A-549，MCF-7和
• Design, synthesis and evaluation of diphenyl ether analogues as antitubercular agents
  作者：Bharathkumar Inturi、Gurubasavaraj V. Pujar、Madhusudhan N. Purohit、Viswanathan B. Iyer、Sowmya G. S.、Madhuri Kulkarni

  DOI：10.1039/c6ra19821j

  日期：——

  We herein report the investigation of new diphenyl ethers as Mycobacterium tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (InhA) inhibitors by structure-based drug design approach. The virtual library of diphenyl ethers was designed and molecules with appreciable physicochemical and ADMET properties were docked. The best ranked molecules based on docking studies were synthesized and characterized

  我们在这里报告了新的二苯醚作为结核分枝杆菌烯酰基-酰基载体蛋白还原酶（InhA）抑制剂的研究，该研究是基于结构的药物设计方法。设计了二苯醚的虚拟文库，并将具有明显理化和ADMET性质的分子对接。合成了基于对接研究的最佳分子，并通过光谱研究对其进行了表征。通过Microplate Alamar Blue Assay评估合成的化合物对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。在测试的化合物中，DE3和DE2分别在3.125和6.25μgmL -1浓度下显示出显着的抗结核潜力。通过微培养四唑鎓测定法进一步评估了最具活性的化合物对Vero和HepG2正常细胞系的细胞毒性研究，并确定了对正常细胞的安全性。分子动力学研究表明，最好的活性化合物在Mtb InhA结合位点上显示出比参考化合物TCl和JPL更好的结合自由能。
• In silico studies, synthesis and anticancer activity of novel diphenyl ether-based pyridine derivatives
  作者：Ruchi Verma、Indira Bairy、Mradul Tiwari、G. Varadaraj Bhat、G. Gautham Shenoy

  DOI：10.1007/s11030-018-9889-1

  日期：2019.8

  AbstractA series of novel 2-amino-4-(3-hydroxy-4-phenoxyphenyl)-6-(4-substituted phenyl) nicotinonitriles were synthesized and evaluated against HepG2, A-549 and Vero cell lines. Compounds 3b (IC50 16.74 ± 0.45 µM) and 3p (IC50 10.57 ± 0.54 µM) were found to be the most active compounds against A-549 cell line among the evaluated compounds. Further 3b- and 3p-induced apoptosis was characterized by

  摘要合成了一系列新颖的2-氨基-4-（3-羟基-4-苯氧基苯基）-6-（4-取代的苯基）烟腈，并针对HepG2，A-549和Vero细胞系进行了评估。在评估的化合物中，发现化合物3b（ IC 50 16.74±0.45 µM）和3p（IC 50 10.57±0.54 µM）是对A-549细胞系最具活性的化合物。通过AO / EB（ac啶橙/溴化乙锭）核染色法和DNA片段研究，进一步表征了3b和3p诱导的凋亡。通过3b和3p处理的A-549细胞的形态变化，可以明显看出细胞活力的下降和凋亡的开始。用这种方法染色时。观察到DNA断裂成核小体，这进一步证实了用化合物3b处理的细胞中的细胞凋亡。流式细胞术研究证实，用化合物3b处理的A549细胞在G2 / M期细胞周期停滞。如船坞得分和结合能值所描绘的，进行的进一步的计算机模拟研究支持了这些化合物的体外抗癌活性。 图形概要
• Novel Glucocorticoid Receptor Agonists
  申请人：Glossop Paul Alan

  公开号：US20100303758A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This invention relates to novel glucocorticoid receptor agonists of formula (I): and to processes and intermediates for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, to their combination with one or more other therapeutic agents, as well as to their use for the treatment of a number of inflammatory and allergic diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及一种新的糖皮质激素受体激动剂，其化学式为（I）：以及其制备过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的组合，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病，失调和状况。