3-methoxy-4-phenoxybenzyl alcohol | 4664-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (3-methoxy-4-phenoxyphenyl)methanol；3-Methoxy-4-phenoxy-benzylalkohol
• CAS: 4664-65-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LSFOXVUHLDAQSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  366.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-phenoxybenzyl alcohol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl) -2-( hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methoxy-4-phenoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  用作 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型 N-苄基脱氧野尻霉素衍生物的设计、合成和活性评估

  摘要：

  为了获得高活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，设计并合成了19种NB-DNJD（N-苄基-脱氧野尻霉素衍生物）。结果表明，19种NB-DNJDs在体外对α-葡萄糖苷酶表现出不同的抑制活性。化合物 18a（1-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇）表现出最高的活性，IC50 值为 0.207 ± 0.11 mM，其次是 18b（1 -（3-溴-4-羟基-5-甲氧基苄基）-2-（羟甲基）哌啶-3,4,5-三醇，IC50：0.276 ± 0.13 mM）。18a 和 18b 的 IC50 值均显着低于阿卡波糖 (IC50: 0.353 ± 0.09 mM)。根据构效分析，苯环上的苄基和溴基团的取代降低了抑制活性，而甲氧基和羟基的取代增加了活性，尤其是羟基取代。分子对接结果表明，化合物18a与α-葡萄糖苷酶活性位点的氨基酸形成了三个氢键。此外，还模拟了化合物 18a 的苯环和

  DOI：

  10.3390/molecules24183309

文献信息

• Novel diphenyl ethers: Design, docking studies, synthesis and inhibition of enoyl ACP reductase of Plasmodium falciparum and Escherichia coli
  作者：Manmohan Chhibber、Gyanendra Kumar、Prasanna Parasuraman、T.N.C. Ramya、Namita Surolia、Avadhesha Surolia

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.034

  日期：2006.12

  We designed some novel diphenyl ethers and determined their binding energies for Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase (ENR) of Plasmodium falciparum using Autodock. Out of these, we synthesized the promising compounds and tested them for their inhibitory activity against ENRs of P. falciparum as well as Escherichia coli. Some of these compounds show nanomolar inhibition of PfENR and low micromolar

  我们设计了一些新颖的二苯醚，并使用Autodock确定了它们与恶性疟原虫的烯丙基酰基载体蛋白还原酶（ENR）的结合能。从中，我们合成了有前途的化合物，并测试了它们对恶性疟原虫以及大肠杆菌的ENR的抑制活性。这些化合物中的一些显示出对PfENR的纳摩尔抑制作用和对EcENR的低微摩尔抑制作用。它们还对恶性疟原虫和大肠杆菌的体外培养物表现出低的微摩尔效价。这些化合物的结构-活性关系的研究为进一步改进新型二苯醚的设计铺平了道路，该新型二苯醚对纯化的酶和病原体具有增强的活性。
• Cupric Oxide as an Efficient Catalyst in Ullmann Condensation Reaction
  作者：Masao Tomita、Kazuyoshi Fujitani、Yoshiaki Aoyagi

  DOI：10.1248/cpb.13.1341

  日期：——

  Cupric oxide catalyst improved the yield in some Ullmann condensation reactions affording diaryl ether derivatives. Though it was not concluded whether cupric oxide was the ture catalytic species or not, its efficiency was proved.

  铜氧化物催化剂在某些乌尔曼冷凝反应中提高了二芳醚衍生物的产率。虽然尚未确定铜氧化物是否是实际的催化物种，但其效率已得到证实。
• Exploring the plasticity of the InhA substrate-binding site using new diaryl ether inhibitors
  作者：Rasoul Tamhaev、Emeline Grosjean、Hikmat Ahamed、Mélina Chebaiki、Frédéric Rodriguez、Deborah Recchia、Giulia Degiacomi、Maria Rosalia Pasca、Laurent Maveyraud、Lionel Mourey、Christian Lherbet

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107032

  日期：2024.2

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• Design of Mechanism-Based Inhibitors of Transthyretin Amyloidosis:  Studies with Biphenyl Ethers and New Structural Templates
  作者：Sarika Gupta、Manmohan Chhibber、Sharmistha Sinha、Avadhesha Surolia

  DOI：10.1021/jm0700159

  日期：2007.11.1

  Transthyretin (TTR), a tetrameric thyroxine (T4) carrier protein, is associated with a variety of amyloid diseases. In this study, we explore the potential of biphenyl ethers (BPE), which are shown to interact with a high affinity to its T4 binding site thereby preventing its aggregation and fibrillogenesis. They prevent fibrillogenesis by stabilizing the tetrameric ground state of transthyretin. Additionally, we identify two new structural templates (2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol and 2,3,6-trichloro-N-(4H-[1,2,4]triazol-3-yl) represented as compounds 11 and 12, respectively, throughout the manuscript) exhibiting the ability to arrest TTR amyloidosis. The dissociation constants for the binding of BPEs and compound 11 and 12 to TTR correlate with their efficacies of inhibiting amyloidosis. They also have the ability to inhibit the elongation of intermediate fibrils as well as show nearly complete (> 90%) disruption of the preformed fibrils. The present study thus establishes biphenyl ethers and compounds 11 and 12 as very potent inhibitors of TTR fibrillization and inducible cytotoxicity.
• Pharmaceutical compositions containing staurosporine derivatives and a polyalkylene glycol glyceride
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0657164B1

  公开（公告）日：1999-10-27