1,3-di-p-tolylbut-2-en-1-one | 36201-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di-p-tolylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-di(p-methylphenyl)but-2-en-1-one；1,3-Bis-<4-methyl-phenyl>-but-2-en-1-on；1,3-Di-p-tolyl-but-2-en-1-on；1,3-Bis(4-methylphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 36201-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: PTZQHCRVBJAXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  182-184 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-p-tolylbut-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4,4-二甲基-5-(对甲苯)-1,1:3,1-ter苯基
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Dypnones to 1,3,5-Triarylbenzenes

  摘要：

  Rearrangement of dypnones to 1,3,5-triarylbenzenes is described. The reaction is proposed to involve an aldol-type self-condensation of dypnones, followed by an intramolecular [2 + 2] cycloaddition and a retro-[2 + 2] cycloaddition. The reaction goes smoothly under obviously milder conditions in comparison to the cyclotrimerization of acetophenones to 1,3,5-triarylbenzenes (10 mol % of TsOH, 80 degrees C versus 130-148 degrees C). This unexpected rearrangement would provide new possible considerations in dypnone-involved organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00353
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,3-di-p-tolylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-螺链烷化的5,6-二取代的1,2,4-三恶烷的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。

  DOI：

  10.1021/ml300188t

文献信息

• Ferric chloride–catalyzed deoxygenative chlorination of carbonyl compounds: A comparison of chlorodimethylsilane and dichloromethylsilane system
  作者：Bing-Han Xing、Xuan-Xuan Zhao、Yu-Jun Qin、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1177/1747519820910959

  日期：2020.11

  Deoxygenative chlorination of carbonyl compounds using the HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc and HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc systems has been systemically investigated. The HMe2SiCl-FeCl3 system showed the advantages of good substrate applicability, mild reaction conditions, simple operation, low cost, and easy availability of raw materials. Also, it provided a simple and efficient synthesis route for carbonyl deoxychlorination

  已经系统地研究了使用 HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc 和 HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc 系统对羰基化合物进行脱氧氯化。HMe2SiCl-FeCl3体系具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单、成本低、原料易得等优点。为羰基脱氧氯化的一锅法提供了一条简单有效的合成路线。使用HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc体系，除了获得氯化化合物外，还可以以良好的收率获得β-甲基查尔酮衍生物。最后，提出了两种可能的反应路线来描述氯化化合物和 β-甲基查尔酮衍生物的形成。
• Access to Cyclic β‐Amino Acids by Amine‐Catalyzed Enantioselective Addition of the γ‐Carbon Atoms of α,β‐Unsaturated Imines to Enals
  作者：Guoyong Luo、Zhijian Huang、Shitian Zhuo、Chengli Mou、Jian Wu、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201908896

  日期：2019.11.25

  approach for an efficient access to cyclic β-amino acids widely found in bioactive small molecules and peptidic foldamers. Our method involves addition of the remote γ-carbon atoms of α,β-unsaturated imines to enals by iminium organic catalysis. This highly chemo- and stereo-selective reaction affords cyclic β-amino aldehydes that can be converted to amino acids bearing quaternary stereocenters with

  本文公开了一种新的催化方法，用于有效地获得广泛存在于生物活性小分子和肽折叠剂中的环状β-氨基酸。我们的方法涉及通过亚胺基有机催化将α，β-不饱和亚胺的远端γ-碳原子添加到烯类中。这种高度化学和立体选择性的反应提供了环状β-氨基醛，可以将其转化为带有四级立体中心的氨基酸，并具有出色的光学纯度。我们的研究证明了有机催化远程碳反应在功能分子快速合成中的独特能力。
• Alkylation of α-Halo Diketones via Enol Phosphate Intermediate
  作者：Jim Yoshitaka Onishi、Tomofumi Takuwa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.994

  日期：2003.11

  β-Substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained in moderate to high yields by a 1,4-addition of organocuprates to enol phosphate intermediates formed in situ from triethyl phosphite and 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds.

  通过将有机铜酸盐 1,4-加成到由亚磷酸三乙酯和 2-溴-1,3-二羰基化合物原位形成的烯醇磷酸酯中间体，以中等至高产率获得 β-取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Zirconocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of 1,3,5-Triaryl Benzene via Cyclotrimerization of Ketones
  作者：Guo Ping Zhang、Ren Hua Qiu、Xin Hua Xu、Hai Hui Zhou、Ya Fei Kuang、Si Hai Chen

  DOI：10.1080/00397911.2010.532277

  日期：2012.3.15

  Abstract Air-stable zirconocene bis(perfluoroctanesulfonate)s [Cp2Zr]OSO2C8F17)2] (1) with high Lewis acidity and high thermal stability was prepared by the reaction between Cp2ZrCl2 and AgOSO2C8F17. The as-prepared complex 1 exhibits good activity and selectivity in the cyclotrimerization of various ketones to the desired 1,3,5-triaylbenzenes. Furthermore, in the cyclic experiments, the complex 1

  摘要 通过Cp2ZrCl2与AgOSO2C8F17反应制备了空气稳定的二茂锆双(全氟辛烷磺酸)s[Cp2Zr]OSO2C8F17)2](1)，具有高路易斯酸度和高热稳定性。所制备的配合物 1 在各种酮环三聚反应生成所需的 1,3,5-三基苯时表现出良好的活性和选择性。此外，在循环实验中，复合物 1 在 10 个循环后几乎没有活性损失。结果为使用 Cp2Zr(OSO2C8F17)2 作为催化剂的酮环三聚反应提供了一种通用且有效的方法。图形概要
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。