3,3',4,4'-Tetraethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde | 59435-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',4,4'-Tetraethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-dipyrromethane；2,3,7,8-tetraethyl-1,9-diformyldipyrrolomethane；bis(5-formyl-2-pyrrolyl)methane；4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carbaldehyde；5-[(3,4-diethyl-5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 59435-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: OFSUAPHNEOFURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-Tetraethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde 在 盐酸 、 氢碘酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-18-(2-Carboxy-ethyl)-7,8,12,13-tetraethyl-3,17-dimethyl-porphyrin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  BIS-MYOGLOBIN RECONSTITUTED WITH COVALENTLY BONDED SYMMETRIC HEMES

  摘要：

  两个对称的血红素与聚亚甲基二胺共价键合。用抹香鲸肌红蛋白重构双hemin，得到了双肌红蛋白（bis-Mb）。将双-Mb 的吸收光谱和顺磁 1H-NMR 光谱与用对称血红素重组的单体肌红蛋白进行了比较。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1169
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,3',4,4'-Tetraethyl-2,2'-dipyrrylmethane-5,5'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体与苯单元稠合的合成。

  摘要：

  双环[2.2.2]辛二烯连接的吡咯并卟啉已通过反式[3 + 1]卟啉与三吡喃二卡甲醛的双环[2.2.2]辛二烯稠合的双吡咯合成而制备。吡咯连接的卟啉与相同或其他三吡喃二甲醛的另一种[3 + 1]卟啉合成产生双环[2.2.2]辛二烯桥联的二卟啉，其中心金属和/或外围取代基不同。将双环[2.2.2]辛二烯骨架热分解为苯部分，得到高纯度形式的π系统稠合的卟啉二聚体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601644

文献信息

• Porphocyanines:  Expanded Aromatic Tetrapyrrolic Macrocycles
  作者：Lily Y. Xie、Ross W. Boyle、David Dolphin

  DOI：10.1021/ja953721k

  日期：1996.1.1

  Porphocyanines are tetrapyrrolic macrocycles containing two dipyrromethene units linked together by two CN−C bridges. The syntheses of 2,3,7,8,14,15,19,20-octaethylporphocyanine, 5,17-diphenylporphocyanine, 2,3,7,8-tetraethyl-17-phenylporphocyanine, and other meso-aryl and β-alkyl, including a tetra-β-propionate, derivatives and metal complexes are described. The physical and chemical properties of

  卟啉是四吡咯大环，含有两个二吡咯亚甲基单元，通过两个 CN-C 桥连接在一起。2,3,7,8,14,15,19,20-八乙基卟花青、5,17-二苯基卟啉、2,3,7,8-四乙基-17-苯基卟啉等中间芳基和β-烷基的合成，包括四-β-丙酸酯、衍生物和金属配合物。卟啉的物理和化学性质表明它们具有芳香性。芳香性反映在其 NMR 光谱中外部 β-质子的大量去屏蔽和内部吡咯质子的屏蔽。这些化合物的光谱显示出类似于卟啉的 Soret 和 Q 带，但都显着红移。
• Synthesis of Benzochlorin Monomer, Dimer, and Porphyrin-Benzochlorin Heterodimer from 5-Aryl- and 5,15-Diaryl-octaethylporphyrins
  作者：Atsuhiro Osuka、Yoshiya Ikawa、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.65.3322

  日期：1992.12

  Vilsmeier formylation of the nickel(II) and copper(II) complexes of 5-p-tolyloctaethylporphyrin resulted in the selective formation of 5-p-tolyl-10-(2-formylvinyl)porphyrin. Subsequent cyclization of these metal complexes took place with marked different regioselectivity; the nickel(II) complex favors the cyclization at near the 5-p-tolyl substituent, while the copper(II) complex favors the cyclization

  镍 (II) 5,15-二-对甲苯基-八乙基卟啉的乙烯基 Vilsmeier 甲酰化得到相应的内消旋-（2-甲酰基乙烯基）卟啉，在用三氟乙酸处理后，得到相应的苯并氯衍生物。在铜 (II) 配合物的情况下，路易斯酸如 BF3·Et2O 和 SnCl4 催化环化生成苯并二氯环而没有脱金属。5-p-tolyloctaethylporphyrin 的镍 (II) 和铜 (II) 配合物的类似乙烯基 Vilsmeier 甲酰化导致 5-p-tolyl-10-(2-formylvinyl) 卟啉的选择性形成。这些金属配合物的后续环化反应具有明显不同的区域选择性；镍 (II) 配合物有利于在 5-对甲苯基取代基附近的环化，而铜 (II) 配合物有利于相反位点的环化。将这些合成方法应用于 4,4'-亚联苯基桥连的二卟啉导致合成卟啉-苯并二氯异二聚体和苯并二氯苯同二聚体。稳态流感...
• Novel preparation of β,β′-connected porphyrin dimersElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures employed in Scheme 1, ORTEP drawing of 3 and a ball and stick model of 3 showing hydrogen bonding. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108819j
  作者：Hidemitsu Uno、Yukiko Kitawaki、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b108819j

  日期：2002.1.18

  Porphyrin dimers were prepared from β,β′-dipyrrole derivatives via the double pyrrolylmethylation followed by double [2+2] MacDonald porphyrin synthesis.

  卟啉二聚体是由δ,δâ²-二吡咯衍生物通过双吡咯甲基化和双[2+2] 麦克唐纳卟啉合成制备的。
• The Synthesis and Attempted Ring Closure of Ethyl 3-(Aminomethyl)-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin-2-carboxylate
  作者：RFC Brown、P Perlmutter、HK Tope

  DOI：10.1071/ch9951447

  日期：——

  A synthesis of the porphyrin amino ester derivative (4) is described. All attempts to convert (4) into a fused pyrroloporphyrin were unsuccessful, with the corresponding 2-formylporphyrin (5) being formed instead.

  本文描述了卟啉氨基酯衍生物 (4) 的合成过程。将(4)转化为融合的吡咯卟啉的所有尝试都没有成功，反而生成了相应的 2-甲酰基卟啉(5)。
• A new approach to the aromatic macrocycle porphocyanine
  作者：Lily Y. Xie、David Dolphin

  DOI：10.1039/c39940001475

  日期：——

  Treatment of 3,3′,4,4′-tetraalkyl-5,5′-bisformyldipyrromethanes with ammonia leads directly to the formation of an expanded ttrapyrrolic aromatic mactocyclic compound, porphocyanine.

  用氨处理 3,3',4,4'-四烷基-5,5'-双甲酰基二吡咯甲烷直接导致形成膨胀的四吡咯芳香族大环化合物，卟啉花青。