(2-benzyloxymethyl-2-propenyl)trimethylsilane | 139747-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzyloxymethyl-2-propenyl)trimethylsilane
• 英文别名: (2-((benzyloxy)methyl)allyl)trimethylsilane；{2-[(Benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}(trimethyl)silane；trimethyl-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]silane
• CAS: 139747-92-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: TYUBBPSJSFQYJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxymethyl-2-propenyl)trimethylsilane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 甲基肼 、 sodium iodide 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (S)-4-<(R)-3-benzyloxy-2-(iodomethyl)propyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Lactam Antifungals. II. Enantiocontrolled Synthesis of (2R,5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam, the Carba-Analog of a Clavam Antifungal.

  摘要：

  (2R, 5S)-2-Hydroxymethyl-1-carbapenam (3)是抗真菌β-内酰胺（2R, 5S）-2-(羟甲基)克拉维姆（1）的类似物，是以对映体控制的方式合成的、首先是光学活性邻苯二甲酰亚胺基乙酸酯 (3S, 4S)-4 与烯丙基硅烷 7 的偶联反应，然后去除对不对称诱导至关重要的邻苯二甲酰亚胺基。通过氢硼化合、保护基相互转化和环化反应，可以立体选择性地得到 3。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2813
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-benzyloxymethyl-2-propenyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的sp2-sp3偶联制备2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物

  摘要：

  描述了一种实用，操作上简单的2-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-丙烯-1-醇衍生物的制备方法。受保护的乙烯基卤化物与三甲基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化偶联显示出优异的官能团耐受性，并以良好的总产率提供了这些合成上有用的烯丙基硅烷。通过这种方法，可以避免使用高浓度的有机锂试剂，复杂的反应方案以及昂贵的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.018

文献信息

• An Electroreductive Approach to Radical Silylation via the Activation of Strong Si–Cl Bond
  作者：Lingxiang Lu、Juno C. Siu、Yihuan Lai、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c10899

  日期：2020.12.23

  In this context, reactions mediated by silyl radicals have become increasingly attractive but methods for accessing these intermediates remain limited. We present a new strategy for silyl radical generation via electroreduction of readily available chlorosilanes. At highly biased potentials, electrochemistry grants access to silyl radicals through energetically uphill reductive cleavage of strong

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• Access to chiral homoallylic vicinal diols from carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers via palladium-catalyzed allylic C-H borylation
  作者：Tian-Ci Wang、Pu-Sheng Wang、Dian-Feng Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1007/s11426-021-1134-x

  日期：2022.2

  Chiral homoallylic vicinal diols are found in many bioactive compounds and are among the most versatile functional groups in organic chemistry. Here, we describe an asymmetric carbonyl allylation of aldehydes with allyl ethers proceeding via allylic C-H borylation enabled by palladium and chiral phosphoric acid sequential catalysis, providing facile access to homoallylic vicinal anti-diols in high

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• Total Synthesis and Biological Evaluation of Neodysiherbaine A and Analogues
  作者：Muneo Shoji、Nobuyuki Akiyama、Koichi Tsubone、L. Leanne Lash、James M. Sanders、Geoffrey T. Swanson、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo0605593

  日期：2006.7.1

  Dysiherbaine (1) and its congener neodysiherbaine A (2) are naturally occurring excitatory amino acids with selective and potent agonistic activity for ionotropic glutamate receptors. We describe herein the total synthesis of 2 and its structural analogues 3−8. Advanced key intermediate 16 was employed as a branching point to assemble a series of these analogues 3−8 with respect to the C8 and C9 functionalities

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• Design, total synthesis, and biological evaluation of neodysiherbaine A derivative as potential probes
  作者：Makoto Sasaki、Koichi Tsubone、Muneo Shoji、Masato Oikawa、Keiko Shimamoto、Ryuichi Sakai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.082

  日期：2006.11

  To enable studies to elucidate the detailed biological function of dysiherbaine and neodysiherbaine A, potent and subunit-selective agonists for ionotropic glutamate receptors, the derivative with a hydroxymethyl substituent at the C10 position has been developed. Preliminary biological evaluation of the analogue showed that a C10 hydroxymethyl substituent produced significant alterations in binding affinities for the ionotropic glutamate receptor subtypes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of dysiherbaine analogue
  作者：Muneo Shoji、Kaoru Shiohara、Masato Oikawa、Ryuichi Sakai、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.093

  日期：2005.8

  Synthesis of dysiherbaine analogue 4, which corresponds to 8,9-epi-neodysiherbaine A, is described. The synthesis features a concise route to the bicyclic ether skeleton through stereoselective C-glycosylation to set the C-6 stereocenter and 5-exo ring-closure to form the tetrahydrofuran ring. The results of preliminary biological studies of 4 are also provided. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.