methyl (Z)-3-amino-3-phenylacrylate | 86971-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-amino-3-phenylacrylate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-amino-3-phenylacrylate；Methyl 3-amino-3-phenylacrylate；methyl (Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 86971-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KMNFUCPXSBCOOU-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-amino-3-phenylacrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到苯甲酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  An improved procedure for the Blaise reaction: a short, practical route to the key intermediates of the saxitoxin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a053
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到methyl (Z)-3-amino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  三硫-自由基-阴离子引发的缺电子烯烃的C（sp 2）–H胺化

  摘要：

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03846

文献信息

• Amido Complexes of Iridium with a PNP Pincer Ligand: Reactivity toward Alkynes and Hydroamination Catalysis
  作者：Pablo Hermosilla、Pablo López、Pilar García-Orduña、Fernando J. Lahoz、Víctor Polo、Miguel A. Casado

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00365

  日期：2018.8.13

  activation, affording the Ir(III) complex [fac-(PNHP)IrH(C≡CH)2] (10). A DFT theoretical analysis of this transformation supports a metal–ligand cooperation mechanism. The reaction starts by deprotonation of an alkyne moiety by the PNP ligand followed by oxidative addition of the C–H bond to the metal of a second alkyne molecule. Additionally, we have tested complex 4 as a catalyst for the addition

  钳形配体HN（CH 2 CH 2 PPh 2）2（1 ; PN H P）与[Ir（μ-X）（cod）} 2 ]（X = Cl，OMe）反应，得到络合物[ fac-（ PN H P）Ir（cod）] Cl（2）和[ fac-（PNP）Ir（cod）]（3）。的透视分子结构2表明，配位体PNP坐标面部的方式，与在轴向的网站上的N原子和在赤道平面协调两个P原子。化合物1能够使复合物[Ir（μ-OH）（coe）2 }中的羟基桥质子化2形成新的酰胺基络合物[ mer-（PNP）Ir（coe）]（4）。复杂4是一个极其空气敏感的化合物，由隔离所证实的氧络合物[聚体- （PNP）的Ir（η 2 -O 2）]（8从它与空气的相互作用）。的质子化4与HBF 4，得到相应的氨基配合物[聚体- （PN ħ P）的Ir（COE）] BF 4（5），其分子结构通过X射线晶体学启发证实了PNP配体子午方式进行协调
• 一种NBS促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN113045508B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)促进烯胺酮极性反转合成二氨基烯烃的方法，以含氮杂环化合物(II)和烯胺酮(Ⅰ)为原料，碱和NBS为促进剂，于80℃条件下，在溶剂DMF(N，N’‑二甲基甲酰胺)或甲苯中，烯胺酮(Ⅰ)发生极性反转后与含氮杂环化合物(II)发生取代反应，生成二氨基烯烃化合物(Ⅲ)。本发明具有操作简单，原料价廉易得，无金属催化，后处理简单，收率高，成本低等优点。
• Synthesis of Substituted 2-Amino-1,3-oxazoles via Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Enamines and <i>N</i> ,<i>N</i> -Dialkyl Formamides
  作者：Peng Gao、Juan Wang、Zijing Bai、Desuo Yang、Ming-Jin Fan、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/asia.201700503

  日期：2017.8.4

  A facile synthesis of 2‐amino‐1,3‐oxazoles via CuI‐catalyzed oxidative cyclization of enamines and N,N‐dialkyl formamides has been developed. The reaction proceeds through an oxidative C−N bond formation, followed by an intramolecular C(sp2)−H bond functionalization/C−O cyclization in one pot. This protocol provides direct access to useful 2‐amino‐1,3‐oxazoles and features protecting‐group‐free nitrogen

  通过Cu I催化烯胺和N，N-二烷基甲酰胺的氧化环化反应，可以轻松合成2-氨基-1,3-恶唑。该反应通过氧化CN键形成，然后在一锅中进行分子内C（sp 2）-H键官能化/ CO环化。该方案可直接获得有用的2-氨基-1,3-恶唑，并具有无保护基团的氮源，易于获得的起始原料，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• [EN] E-ISOMERIC beta-AROMATIC OR HETEROAROMATIC SUBSTITUTED beta-ACYLAMINO-ACRYLATES AND METHODS OF PREPARING THE SAME<br/>[FR] DOLLAR G(B)-ACYLAMINO-ACRYLATES E-ISOMERES A SUBSTITUTION DOLLAR G(B)-AROMATIQUE OU HETEROAROMATIQUE ET LEUR PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004011414A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  E-isomeric ß-(hetero) aromatically substituted acylaminoacrylates are of great economic interest since with them, by means of hydration, precursors of appropriately substituted (ß-amino acids can be prepared and, by doing so, lead to higher enantio-selectivities than the corresponding Z-isomers. The invention describes novel E-isomeric R-aromatically or ß-heteroaromatically substituted ß-acylaminoacrylates of the general formula (I): in which R represents hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R' represents a substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic residue, R' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl or aromatic or heteroaromatic residue, and R'' represents H, a substituted or unsubstituted alkyl, acyl, aromatic or heteroaromatic residue. According to the invention, the compounds according to the general formula (I) are prepared by acylation at temperatures below the boiling point of the reaction mixture.

  E-异构体ß-(杂)芳基取代的酰胺基丙烯酸酯具有巨大的经济价值，因为通过水合作用，可以制备适当取代的(ß-氨基酸的前体，并且通过这种方式，可以实现比相应的Z-异构体更高的对映选择性。该发明描述了一种新颖的E-异构体R-芳基或ß-杂芳基取代的ß-酰胺基丙烯酸酯，其一般式为(I)：其中R代表氢或取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基，R'代表取代或未取代的芳基或杂芳基残基，R''代表氢，取代或未取代的烷基或芳基或杂芳基残基。根据该发明，按照一般式(I)的化合物是通过在低于反应混合物沸点的温度下进行酰化制备的。