(4S,2R')-2'-tert-butyldimethylsilyloxydec-9-en-1-ylpent-2-en-1,4-olide | 303053-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,2R')-2'-tert-butyldimethylsilyloxydec-9-en-1-ylpent-2-en-1,4-olide
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 303053-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: RFFQNKWIGYTHPP-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2R')-2'-tert-butyldimethylsilyloxydec-9-en-1-ylpent-2-en-1,4-olide 在 Wilkinson's catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (5S)-3-[(2R,13R)-2,13-二羟基-13-{(2R,2'R,5'R)-5'-[(1S)-1-羟基十一烷基]八氢-2,2'-联呋喃-5-基}十三烷基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a
• 作为产物：
  描述：

  1,9-癸二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 AD-mix-β 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (4S,2R')-2'-tert-butyldimethylsilyloxydec-9-en-1-ylpent-2-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  全合成阿斯米星和布他他星。

  摘要：

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。

  DOI：

  10.1021/jo000500a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Muricatetrocin B via a Late-Stage Co-Catalyzed Hartung–Mukaiyama Cyclization
  作者：Riko Minami、Tsubasa Kasai、Keisuke Murata、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01932

  日期：2023.8.11

  Convergent total synthesis of (+)-muricatetrocin B, a tetrahydrofuran-containing acetogenin with potent and selective cytotoxicity against the HT-29 human colon adenocarcinoma cell line, was achieved in 13 steps. Our synthesis is highlighted by a late-stage sequential olefin cross-metathesis/Hartung–Mukaiyama cyclization for convergent assembly of the 2,5-trans-substituted tetrahydrofuran ring.

  (+)-muricatetrocin B 是一种含四氢呋喃的 acetogenin，对 HT-29 人结肠腺癌细胞系具有有效和选择性的细胞毒性，通过 13 个步骤实现了收敛全合成。我们的合成以后期顺序烯烃交叉复分解/Hartung-Mukaiyama环化为重点，用于2,5-反式取代的四氢呋喃环的聚合组装。
• A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins
  作者：Sanjib Das、Lian-Sheng Li、Sunny Abraham、Zhiyong Chen、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1021/jo050697c

  日期：2005.7.1

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.
• Total Synthesis of Asimicin and Bullatacin
  作者：Hovsep Avedissian、Santosh C. Sinha、Ahmad Yazbak、Anjana Sinha、Partha Neogi、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo000500a

  日期：2000.9.1

  The efficient total synthesis of asimicin, 1, and bullatacin, 2, has demonstrated the advantages of three different strategies for the synthesis of the tricyclic intermediates 6 and 7, which represent the key fragment of the bis-THF Annonaceous acetogenins. The naked carbon skeleton strategy is based on the production of all asymmetric centers by selective placement of the oxygen functions onto an

  有效的全合成阿西米星1和布勒他星2已经证明了三种不同的合成三环中间体6和7的策略的优势，它们代表了双THF壬基产乙酸甘油酯的关键片段。裸碳骨架策略基于通过将氧官能团选择性放置在不饱和，未官能化的碳骨架上而产生的所有不对称中心。这种方法的多样性源于高度立体选择性反应的相对时机，例如Sharpless不对称二羟基化（AD）反应，肯尼迪氧化rh（OC）与氧化（（VII），Mitsunobu型酒精差向异构化反应以及Williamson醚化反应。融合策略 基于两个系列的非对映异构片段的组合偶联而产生的中间体，如11和12，具有高效和多功能的优点。第三种方法基于部分功能化的中间体（例如13），结合了线性策略和收敛策略的优点-合成效率和多样性。