2-methyl-3-phenylcyclopropenone | 26307-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylcyclopropenone
• 英文别名: methylphenylcyclopropenone；2-methyl-3-phenylcycloprop-2-en-1-one；Methyl-phenyl-cyclopropenon；2-Cyclopropen-1-one, 2-methyl-3-phenyl-
• CAS: 26307-30-2
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: WVLSTTXXRJZADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  290.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylcyclopropenone 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到methylphenylcyclopropenethione
  参考文献：
  名称：

  快速生物分子标记的环丙烯硫酮-膦连接。

  摘要：

  据报道，环丙烯硫酮是新的生物正交试剂。这些基序易于与取代的膦反应以提供硫代羰基加合物。在某些情况下，连接比与生物正交环丙烯酮的类似反应快300倍以上。二烷基环丙烯硫酮在水性缓冲液中也很稳定，可用于体外和细胞裂解液中的生物分子标记。环丙烯硫酮的快速反应性和生物相容性表明，它们将是细胞研究的有用探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02296
• 作为产物：
  描述：

  methylphenylcyclopropenethione 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到2-methyl-3-phenylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in .alpha.-cleavage reactions: arylalkylcyclopropenethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a012

文献信息

• Cyclopropenone Oximes: Preparation and Reaction with Isocyanates
  作者：Hiroshi Yoshida、Hideki Ohtsuka、Keisuke Yoshida、Yoshiyuki Totani、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.4347

  日期：1988.12

  2,3-Diphenyl-, 2-methyl-3-phenyl-, and 2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclopropenone oxime hydrochlorides (3) were prepared in good yields from the corresponding cyclopropenones and hydroxylamine hydrochloride in methanol. The salts 3 reacted with alkyl and aryl isocyanates in the presence of triethylamine to afford 1:2 addition products 4,6-diazaspiro[2.3]hexenones in moderate yields. In contrast, acetone

  2,3-二苯基-、2-甲基-3-苯基-和2-甲基-3-(4-甲基苯基)环丙烯酮肟盐酸盐(3)在甲醇中由相应的环丙烯酮和羟胺盐酸盐以良好的产率制备。在三乙胺的存在下，盐 3 与烷基和芳基异氰酸酯反应，以中等产率得到 1:2 加成产物 4,6-二氮杂螺[2.3] 己烯酮。相比之下，丙酮、苯乙酮和环己酮肟与两倍过量的异氰酸甲酯反应生成线性 1:2 加成产物，而二苯甲酮肟仅生成 1:1 加成产物。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Alkynylation of Cyclopropenones
  作者：Takanori Matsuda、Yusuke Sakurai

  DOI：10.1002/ejoc.201300220

  日期：2013.7

  N-Heterocyclic carbene–palladium catalysts are used to promote addition/ring opening of cyclopropenones with terminal alkynes. The ring-opening alkynylation affords alkenyl alkynyl ketones in good yields. For reactions with propargylic esters having an aryl or alkenyl substituent at the propargylic position, [3+2] annulation occurs exclusively to give 4-methylenecyclopentenones.

  N-杂环卡宾-钯催化剂用于促进环丙烯酮与末端炔烃的加成/开环。开环炔基化以良好的产率提供烯基炔基酮。对于与在炔丙基位置具有芳基或烯基取代基的炔丙基酯的反应，[3+2]环化仅发生以产生4-亚甲基环戊烯酮。
• Organocatalytic Regiodivergent C−C Bond Cleavage of Cyclopropenones: A Highly Efficient Cascade Approach to Enantiopure Heterocyclic Frameworks
  作者：Jian Cao、Ran Fang、Jin‐Yu Liu、Hong Lu、Yong‐Chun Luo、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/chem.201803861

  日期：2018.12.17

  reported that combines a cycloaddition reaction with a regioselective strain‐release process to afford diverse heterocyclic frameworks through bifunctional catalysis. The cooperation of hydrogen‐bonding network activation and a regiodivergent strain‐assisted effect is the key to promoting this complex chemical transformation, leading to the generation of two different ring systems in high yields with excellent

  此处报道了一种高效的级联方法，该方法将环加成反应与区域选择性菌株释放过程结合在一起，通过双功能催化作用提供了多种杂环骨架。氢键网络激活和区域发散应变辅助效应的合作是促进这种复杂化学转化的关键，从而导致以高产率生成具有优良立体选择性的两种不同的环系统。反应是通过一种机制进行的，该机制涉及“弹簧加载”的中间体，该中间体通过可控的环应变释放而实现可切换的C-C键断裂。该反应也适用于仅以0.1摩尔％的催化剂负载量进行克规模的合成。
• Fully Substituted Conjugate Benzofuran Core: Multiyne Cascade Coupling and Oxidation of Cyclopropenone
  作者：Liangliang Yao、Qiong Hu、Li Bao、Wenjing Zhu、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01304

  日期：2021.7.2

  multiyne cascade coupling has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to synthesize fully substituted conjugate benzofuran derivatives from simple substrates under mild conditions. The density functional theory (DFT) calculations reveal that the unique homolytic cleavages of cyclopropenone and molecular oxygen are crucial to the success of this reaction.

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。
• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。