N-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]formamide | 461054-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]formamide
• 英文别名: n-Formyl-1-amino-1-deoxy-d-arabinitol
• CAS: 461054-32-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.173
• InChiKey: TTZBGONHUFMKGZ-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]formamide 在 盐酸 、 Gluconobacter oxidans 作用下， 反应 24.0h， 生成 N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxo-pentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖作为糖原分解的潜在抑制剂：对糖原磷酸化酶抑制作用的分子基础的结构见解。

  摘要：

  氨基糖DAB（5），异黄花碱（9）和几种N-取代的衍生物已被确定为肝糖原磷酸化酶a（IC（50）= 0.4-1.2 microM）以及基础和胰高血糖素刺激的糖原分解（IC（ 50）= 1-3 microM）。5、9及其N-3-苯基丙基类似物8​​与兔肌肉糖原磷酸化酶（GPb）的X射线结构表明，亚氨基糖在存在底物磷酸盐的情况下在催化位点紧密结合，并诱导构象变化，表征酶的R-态构象。带电的氮N1与His377的羰基氧（5）处于氢键键合距离之内，并与底物磷酸氧（8和9）发生离子接触。我们的发现表明抑制剂起氧碳鎓离子过渡态类似物的作用。

  DOI：

  10.1021/jm060496g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-benzylaminopentane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~72.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 N-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖作为糖原分解的潜在抑制剂：对糖原磷酸化酶抑制作用的分子基础的结构见解。

  摘要：

  氨基糖DAB（5），异黄花碱（9）和几种N-取代的衍生物已被确定为肝糖原磷酸化酶a（IC（50）= 0.4-1.2 microM）以及基础和胰高血糖素刺激的糖原分解（IC（ 50）= 1-3 microM）。5、9及其N-3-苯基丙基类似物8​​与兔肌肉糖原磷酸化酶（GPb）的X射线结构表明，亚氨基糖在存在底物磷酸盐的情况下在催化位点紧密结合，并诱导构象变化，表征酶的R-态构象。带电的氮N1与His377的羰基氧（5）处于氢键键合距离之内，并与底物磷酸氧（8和9）发生离子接触。我们的发现表明抑制剂起氧碳鎓离子过渡态类似物的作用。

  DOI：

  10.1021/jm060496g

文献信息

• Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrolidine 3, 4-diols
  申请人：——

  公开号：US20040185539A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose. 1

  一种制备式子中2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇的过程，包括以下步骤：a）对式子b中的N-保护氨基四醇进行生物氧化；b）对应的N-保护5-氨基-5-脱氧戊糖去保护；c）对应的5-氨基-5-脱氧戊糖进行氢化。1
• Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols
  申请人：KAMPFEN Ulrich

  公开号：US20090155862A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae: including the steps of: a) bioxidation of N-protected aminotetraols of the formula: b) deprotection of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose of the formula: and c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose of the formula:

  一种制备式为2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇的过程，包括以下步骤： a) 对式为N-保护氨基四醇的生物氧化： b) 对应的5-氨基-5-脱氧戊糖的脱保护： c) 对应的5-氨基-5-脱氧戊糖的氢化：
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1379676A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2002074737A2

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose.
• Iminosugars as Potential Inhibitors of Glycogenolysis:  Structural Insights into the Molecular Basis of Glycogen Phosphorylase Inhibition
  作者：Nikos G. Oikonomakos、Costas Tiraidis、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Marit Kristiansen、Claus U. Jessen、Leif Nørskov-Lauritsen、Loranne Agius

  DOI：10.1021/jm060496g

  日期：2006.9.1

  been identified as potent inhibitors of liver glycogen phosphorylase a (IC(50) = 0.4-1.2 microM) and of basal and glucagon-stimulated glycogenolysis (IC(50) = 1-3 microM). The X-ray structures of 5, 9, and its N-3-phenylpropyl analogue 8 in complex with rabbit muscle glycogen phosphorylase (GPb) shows that iminosugars bind tightly at the catalytic site in the presence of the substrate phosphate and

  氨基糖DAB（5），异黄花碱（9）和几种N-取代的衍生物已被确定为肝糖原磷酸化酶a（IC（50）= 0.4-1.2 microM）以及基础和胰高血糖素刺激的糖原分解（IC（ 50）= 1-3 microM）。5、9及其N-3-苯基丙基类似物8​​与兔肌肉糖原磷酸化酶（GPb）的X射线结构表明，亚氨基糖在存在底物磷酸盐的情况下在催化位点紧密结合，并诱导构象变化，表征酶的R-态构象。带电的氮N1与His377的羰基氧（5）处于氢键键合距离之内，并与底物磷酸氧（8和9）发生离子接触。我们的发现表明抑制剂起氧碳鎓离子过渡态类似物的作用。