3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanal | 1040076-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanal
• 英文别名: 3-oxo-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanal
• CAS: 1040076-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MRNZJXLYBGPLFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanal 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-(3-(4-hydroxyphenyl)pyrazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 4-苯甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到3-(4-benzyloxyphenyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  芳基取代或芳基稠合的N-羟乙基和N-羟基甲基吡唑衍生物作为雌激素受体的潜在配体的合成

  摘要：

  针对它们的雌激素活性，设计了一系列新的N-羟乙基吡唑（12a - f）和N-羟甲基吡唑衍生物（15a - f），两个羟基之间的距离为11.0±0.5Å，类似脂肪族-OH和酚类-OH 17β-雌二醇（E2）作为内源激素。为了合成标题化合物，将关键中间体1,3-二羰基衍生物（2和8）用水合肼处理，生成吡唑环5和9。后者的进一步羟烷基化产生标题吡唑。通过二维NOE NMR光谱确定产物中羟乙基或羟甲基取代基的位置。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0126-z