1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-undecan-1-one | 74478-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-undecan-1-one
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trihydroxy-phenyl)-undecan-1-on；1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-1-undecanone；1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)undecan-1-one
• CAS: 74478-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: CNWHQXVPXKKMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-undecan-1-one 在 盐酸 、 三氯化铝 、 汞 、 锌 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2,4,6-trihydroxy-3-undecylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 N-十一烷基腈 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inagaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural optimization and antibacterial evaluation of rhodomyrtosone B analogues against MRSA strains
  作者：Liyun Zhao、Hongxin Liu、Luqiong Huo、Miaomiao Wang、Bao Yang、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Haibo Tan、Sheng-Xiang Qiu

  DOI：10.1039/c8md00257f

  日期：——

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) infections are well-known as a significant global health challenge. In this study, twenty-two congeners of the natural antibiotic rhodomyrtosone B (RDSB) were synthesized with the aim of specifically enhancing the structural diversity through modifying the pendant acyl moiety. The structure–activity relationship study against various MRSA strains revealed

  众所周知，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染是一项重大的全球健康挑战。在这项研究中，合成了天然抗生素红桃香酮 B (RDSB) 的 22 个同源物，目的是通过修饰侧酰基部分来特异性增强结构多样性。针对各种 MRSA 菌株的构效关系研究表明，间苯三酚支架中合适的疏水性酰基尾部是抗菌活性的先决条件。值得注意的是，RDSB 类似物11k被认为是一种有前途的先导化合物，对一组与医院死亡率相关的 MRSA 菌株具有显着的体外和体内抗菌活性。此外，化合物11k还具有其他强大的优点，包括抗菌谱广、杀菌作用快、以及优异的膜选择性。化合物11k在生物物理和形态水平上的作用模式研究表明， 11k通过膜超极化导致细胞裂解和膜破坏来发挥其MRSA杀菌作用。总的来说，所呈现的结果表明，新型改良 RDSB 类似物11k值得进一步探索，作为治疗 MRSA 感染的有希望的候选药物。
• Structure-activity relationships and optimization of acyclic acylphloroglucinol analogues as novel antimicrobial agents
  作者：Haibo Tan、Hongxin Liu、Liyun Zhao、Yao Yuan、Bailin Li、Yueming Jiang、Liang Gong、Shengxiang Qiu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.054

  日期：2017.1

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) poses a serious threat to global public health, because it exhibits resistance to existing antibiotics and therefore high rates of morbidity and mortality. In this study, twenty-one natural product-based acylphloroglucinol congeners were synthesized, which possessed different side chains. Antibacterial screening against MRSA strains revealed that acyl

  耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）对全球公共卫生构成严重威胁，因为它对现有抗生素表现出抗药性，因此发病率和死亡率很高。在这项研究中，合成了二十一种基于天然产物的酰基间苯三酚同源物，其具有不同的侧链。针对MRSA菌株的抗菌筛选显示，修饰酰基部分是抗菌活性的前提。而且，亲脂性而不是疏水性酰基尾巴的大小决定了活性潜能的可变性。化合物11j被确定为产生新的抗MRSA药物开发的有希望的领先者。根据效价，抗菌谱的广度，杀菌作用的速率以及膜的选择性，通过优化侧链长度发现了它。化合物11j对MRSA菌株（JCSC 2172）具有很强的体外抗菌活性，其MIC比万古霉素低3-4个数量级。化合物11j在生物物理和形态学水平上的初步作用模式研究表明，其抗MRSA活性的潜在机制包括膜去极化，并在较小程度上包括膜破坏和细胞裂解。
• MIZOBUCHI SHIGEYUKI;SATO YUKO, ARG. AND BIOL. CHEM., 1985, 49, N 3, 719-724
  作者：MIZOBUCHI SHIGEYUKI、SATO YUKO

  DOI：——

  日期：——
• Mizobuchi, Shigeyuki; Sato, Yuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 719 - 724
  作者：Mizobuchi, Shigeyuki、Sato, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Inagaki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1258
  作者：Inagaki et al.

  DOI：——

  日期：——