fluorenylidene phthalide | 75637-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluorenylidene phthalide
• 英文别名: fluoren-9-ylidene-phthalide；Fluoren-9-yliden-phthalid；3-Fluorenyliden-phthalid；3-Fluoren-9-ylidene-3H-isobenzofuran-1-one；3-fluoren-9-ylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 75637-36-4
• 化学式: C₂₁H₁₂O₂
• 分子量: 296.325
• InChiKey: ITYRWIARDVUBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >203 °C (decomp)
• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorenylidene phthalide 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Neber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(芴-9-羰基)-苯甲酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 fluorenylidene phthalide
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Neber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig-Horner Reaction of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates with Ketones: Synthesis of 3-Ylidenephthalides and Their Conversion to 2,2-Disubstituted Indan-1,3-diones Including Spirocyclic Compounds
  作者：Mitsuaki Watanabe、Hitoshi Morimoto、Maya Tomoda、Umeka Iwanaga

  DOI：10.1055/s-1994-25642

  日期：——

  The Wittig-Horner reaction of dimethyl phthalide-3-phosphonates with various ketones was investigated under the conditions: lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) or sodium hydride in tetrahydrofuran, and cesium carbonate in isopropyl alcohol. The sequential treatment of the 3-ylidenephthalides with diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) and pyridinium dichromate (PDC) afforded 2,2-disubstituted indan-1,3-dione derivatives in modest to high overall yields.

  研究了邻苯二甲酸二甲酯-3-膦酸盐与各种酮的 Wittig-Horner 反应，反应条件为：四氢呋喃中的双(三甲基硅)酰胺锂 (LHMDS) 或氢化钠，以及异丙醇中的碳酸铯。用氢化二异丁基铝（DIBAL-H）和重铬酸吡啶鎓（PDC）依次处理 3- 亚基酞，可以得到 2,2-二取代的茚-1,3-二酮衍生物，总产率从低到高不等。
• Sidky, M. M.; Mahran, M. R.; Boulos, L. S., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 365 - 368
  作者：Sidky, M. M.、Mahran, M. R.、Boulos, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3099,3104
  作者：Greenhow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wislicenus; Neber, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1919, vol. 418, p. 278,289
  作者：Wislicenus、Neber

  DOI：——

  日期：——
• Dora, E. K.; Dash, B.; Panda, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 196 - 197
  作者：Dora, E. K.、Dash, B.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——