Barbaralon | 6006-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Barbaralon
• 英文别名: barbaralone；Tricyclo[3.3.1.0(2,8)]nona-3,6-dien-9-one；tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one
• CAS: 6006-24-2
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: WPTSINPTARWVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Barbaralon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 10α-Hydroxy-tricyclo<3.3.2.0^2.8>-deca-3,6-dien
  参考文献：
  名称：

  合理合成Bullvalene barbaralone及其衍生物；Bullvalone

  摘要：

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97904-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 在 lithium 、 米氏酮 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Barbaralon
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRIDGED POLYCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES PONTÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  这项发明涉及双环胺化合物的酰胺和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2012158271A1

文献信息

• Synthesis of Barbaralones and Bullvalenes Made Easy by Gold Catalysis
  作者：Sofia Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201606101

  日期：2016.9.5

  5-cycloheptatrienes gives 1-substituted barbaralones in a general manner, which simplifies the access to other fluxional molecules. As an example, we report the shortest syntheses of bullvalene, phenylbullvalene, and disubstituted bullvalenes, and a readily accessible route to complex cage-type structures by further gold(I)-catalyzed reactions.

  金 (I) 催化的 7-乙炔基-1,3,5-环庚三烯的氧化环化以通用方式生成 1-取代的巴巴龙酮，这简化了获得其他通量分子的过程。作为一个例子，我们报道了牛瓦烯、苯基牛瓦烯和二取代牛瓦烯的最短合成，以及通过进一步金(I)催化反应获得复杂笼型结构的简便途径。
• Photocycloaddition reactions of tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dien-9-one (barbaralone) and carbonyl compounds
  作者：Tsutomu Miyashi、Akinori Konno、Yasutake Takahashi、Atsuko Kaneko、Takanori Suzuki、Toshio Mukai、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93769-4

  日期：1989.1

  Barbaralone undergoes two types of cycloadditions with photoexcited p-chloranil, p-bromanil, and p-fluoranil at the C1-C3 and C4-C6 positions through a locally excited triplet exciplex and an ion radical pair, respectively.

  Barbaralone分别通过局部激发的三重态激基复合物和离子自由基对在C 1 -C 3和C 4 -C 6位置处发生光激发的对氯苯醌，对溴苯甲腈和对氟苯胺的两种环加成反应。
• DUAL REACTIVITY OF CYCLOHEPTATRIENE AND NORCARADIENE VALENCE ISOMERIZATION SYSTEM: COPE REARRANGEMENT AND INTRAMOLECULAR [2+4] CYCLOADDITION REACTION OF 1-CHLORO-1-(CYCLOHEPTATRIEN-7-YL)-3,3-DIPHENYLALLENE
  作者：Takashi Toda、Norihiko Shimazaki、Hazime Hotta、Tadahide Hatakeyama、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1983.523

  日期：1983.4.5

  Titled compound (1) was prepared from benzophenone and 2-(cycloheptatrien-7-yl)ethynylmagnesium bromide. 1 gave the two isomers, i. e., a bicyclo[3.2.2]nonatriene derivative (2) and a formal [2+4] intramolecular cycloaddition product (3). Structural determination of the isomers and plausible mechanisms of the isomerization are discussed.

  由二苯甲酮和2-(环庚三烯-7-基)乙炔基溴化镁制备标题化合物(1)。1得到两种异构体，即双环[3.2.2]壬三烯衍生物(2)和正式的[2+4]分子内环加成产物(3)。讨论了异构体的结构测定和异构化的可能机制。
• Structural fluxionality in the tricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29890002169

  日期：——

  E.s.r. observation of radicals derived from 9-bromotricyclo[3.3.1.0]nona-3,6-diene, and related compounds, showed that they rearrange by β-scission to bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl radicals extremely rapidly; the latter radicals have hyperfine splittings similar to those of allyl radicals. 9-Deuterio- and 2-deuterio-9-bromotricyclo [3.3.1.0]nona-3,6-diene were reduced with tributyltin hydride. The

  Esr观测从9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯和相关化合物衍生的自由基，表明它们通过β断裂重排为双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯基极端激进；后者的自由基具有与烯丙基相似的超精细分裂。用氢化三丁基锡还原9-氘-和2-氘-9-溴三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯。双环[3.2.2] nona-2,6,8-三烯和三环[3.3.1.0] nona-3,6-二烯产物中氘加扰的模式表明，中间基团参与简并重排序列，使它们在三个维度上具有完全可变性。这两个自由基在ca处处于平衡状态。375 K，但bicyclotrienyl物种是一个因素更重要的CA。10 2。实验结果和MNDO半经验计算都没有提供任何证据表明自由基对中额外的热力学稳定性超出烯丙基离域的预期范围。
• BRIDGED POLYCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Webber Stephen E.

  公开号：US20120321590A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention is directed to amides of bicyclic amine compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及双环胺化合物的酰胺及含有该类化合物的制药组合物，其可用于治疗丙型肝炎病毒感染。