三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯-9-甲醛 | 54549-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯-9-甲醛
• 英文名称: 9-Aldehydotricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-3,6-dien
• 英文别名: 9α-Formyl-barbaralan；9-Aldehydotricyclo[3.3.1.0^2,8]nona-3,6-dien；Tricyclo[3.3.1.0~2,8~]nona-3,6-diene-9-carbaldehyde；tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-diene-9-carbaldehyde
• CAS: 54549-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: HHHALOOHLFUWBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 生成 三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯-9-甲醛
  参考文献：
  名称：

  合理合成Bullvalene barbaralone及其衍生物；Bullvalone

  摘要：

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97904-9

文献信息

• Chemistry of polyunsaturated bicyclo[4.2.2]decyl systems
  作者：Jeffery B. Press、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo00905a007

  日期：1975.8
• A rational synthesis of bullvalene barbaralone and derivatives; bullvalone
  作者：W. von E. Doering、B.M. Ferrier、E.T. Fossel、J.H. Hartenstein、M. Jones、G. Klumpp、R.M. Rubin、M. Saunders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97904-9

  日期：——

  10]-deca-3,5-dien-9-one (A-3); (b) the divinylcyclopropane rearrangement in barbaralone (V) and the theoretical relation of its very rapid rate to Cope rearrangement in acyclic systems; (c) the preparation and fluxional quality of barbaralane (VII); (d) the thermal reorganization of bullvalene (I) to cis-9,10-dihydronaphthalene (IX); (e) the preparation of methyl- and phenyl-bullvalene; and (f) the exchange

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（