三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯 | 14693-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯
• 英文名称: barbaralane
• 英文别名: Barbaralan；Tricyclo<3.3.1.0^2,8>nona-3,6-dien, Barbaralan；Tricyclo<3.3.1.0^4.6>nonadien-(2.7)；9-Barbaratyl；Barbaralen；Barbaralon；Tricyclo(3.3.1.02,8)nona-3,6-diene；tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-diene
• CAS: 14693-11-9
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: RHNDWILNXCGXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  170.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯 、 马来酸酐 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUFMANN, D.;FICK, H. -H.;SCHALLNER, O.;SPIELMANN, W.;MEYER, L. -U.;GOELI+, CHEM. BER., 1983, 116, N 2, 587-609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三环(3.2.2.02,4)壬-6,8-二烯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 三环[3.3.1.02,8]壬-3,6-二烯
  参考文献：
  名称：

  C₉H₁₀HYDROCARBONS: THE PHOTOCHEMISTRY OF TRICYCLO[3.2.2.0^2,4]NONA-6,8-DIENES (HOMOBARRELENES)

  摘要：

  研究了同巴伦烯（1和6）的光反应；观察到了新型光产物2,4-exo-同半牛巴烯（3和7）的形成。讨论了从二π-美克尔重排的角度来看反应路径。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.1187

文献信息

• A rational synthesis of bullvalene barbaralone and derivatives; bullvalone
  作者：W. von E. Doering、B.M. Ferrier、E.T. Fossel、J.H. Hartenstein、M. Jones、G. Klumpp、R.M. Rubin、M. Saunders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97904-9

  日期：——

  10]-deca-3,5-dien-9-one (A-3); (b) the divinylcyclopropane rearrangement in barbaralone (V) and the theoretical relation of its very rapid rate to Cope rearrangement in acyclic systems; (c) the preparation and fluxional quality of barbaralane (VII); (d) the thermal reorganization of bullvalene (I) to cis-9,10-dihydronaphthalene (IX); (e) the preparation of methyl- and phenyl-bullvalene; and (f) the exchange

  从环庚三烯-7-羧酸，通过环庚三烯-7-羰基氯，环庚三烯-7-基重氮甲基酮（B-1），巴巴龙（VI），牛戊酮（V）的七个步骤中，合理合成牛synthesis烯（I） ），9-羟基三环[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-二烯和9-乙酰氧基三环-[3.3.2.0 2、8 ] deca-3,6-diene（F-4）。讨论主要涉及（a）一种试图从环庚三烯-7-基乙酸（A-1），其代替产生同分异构的三环[5.3.0.0合成bullvalone（V）2，10] -deca-3,5-dien-9-one（A-3）; （b）芭芭拉（V）中的二乙烯基环丙烷重排及其非常快的速率与非循环系统中Cope重排的理论关系；（c）巴拉巴拉烷（VII）的制备及其通量质量；（d）将Bullvalene（I）热重组为顺式-9,10-二氢萘（IX）；（e）制备甲基和苯基布尔瓦伦烯；（f）氘交换Bullvalone（
• Photoreactions of 2,3-diazatetracyclo[5.3.1.04,11.06,8]undeca-2,9 dienes ; the retro-1,3-dipolar cycloadditions and the nitrogen extrusion reactions
  作者：Tsutomu Kamagai、Yoshihiro Ohba、Toshio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86854-9

  日期：——

  The photochemical reactions of tetracyclic azo compounds (1a–b) giving 5a–b and 8a–bvia diazoethane derivatives (6a–b) were investigated in addition to the nitrogen extrusion reactions leading to tetracyclo[4.3.0.02,9.05,7nonenes (4a–b).

  除了通过氮挤出反应生成四环[4.3.0.0 2,9.0 5,7]外，还研究了通过重氮乙烷衍生物（6a –b）得到5a–b和8a–b的四环偶氮化合物（1a–b）的光化学反应[4.3.0.0 2,9.0 5,7 nonenes（4a–b）。
• Tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]nona-2,6,8-trienyl; a fluxional radical pair
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/c39890000468

  日期：——

  Tricyclo[3.3.1.02,8]nona-3,6-dienyl and bicyclo[3.2.2]-nona-2,6,8-trienyl radicals form a pair which is rendered fluxional by a series of degenerate cyclopropymethyl type rearrangements.

  三环[3.3.1.0 2,8 ] nona-3,6-二烯基和双环[3.2.2] -nona-2,6,8-三烯基形成一对，该对通过一系列简并的环丙基甲基类型的重排而具有通量。
• Kaufmann, Dieter; Fick, Hans-Heinrich; Schallner, Otto, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 587 - 609
  作者：Kaufmann, Dieter、Fick, Hans-Heinrich、Schallner, Otto、Spielmann, Werner、Meyer, Lueder-Ulrich、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of bicyclo[3.2.2]nonatrienes
  作者：Melvin J. Goldstein、B. G. Odell

  DOI：10.1021/ja01000a068

  日期：1967.11