1-isopropyl-4-(phenylethynyl)benzene | 29778-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Isopropyl-4-phenylethynyl-benzene；1-(2-phenylethynyl)-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 29778-23-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: QBXXZVJBLQHZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-4-(phenylethynyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1-异丙基-4-(2-苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Skorokhodova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 308 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 (碘乙炔基)苯 生成 1-isopropyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔基的均质芳族取代

  摘要：

  由苯碘乙炔的光解产生的苯乙炔基与芳族化合物反应生成取代产物。从它们与几种单取代的苯的反应获得的取向和相对反应性数据可以得出结论，苯乙炔基具有亲电特性。局部速率的因素为间位-和对位-位可以用哈米特相关联σ参数以得到负ρ值。描述了许多新的单取代的二苯基乙炔。

  DOI：

  10.1039/j29700001413

文献信息

• Hantzsch Ester-Mediated Benzannulation of Diazo Compounds under Visible Light Irradiation
  作者：Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02135

  日期：2019.8.16

  A metal-free benzannulation of diazo compounds under visible light irradiation was developed. The photocatalytic single electron transfer by Hantzsch ester to the diazo enolates results into enolate vinyl radicals, which were trapped by alkynes leading to functionalized naphthalene-1-ols. The enolate vinyl radicals were also trapped intramolecularly by o-aryl groups to access phenanthren-10-ols. The

  开发了在可见光照射下重氮化合物的无金属苯环。Hantzsch酯将光催化的单电子转移到重氮烯醇盐上，形成烯醇盐乙烯基基团，这些基团被炔烃捕获，从而生成功能化的萘-1-醇。烯醇式乙烯基自由基也被邻芳基分子内俘获以进入菲-10醇。使用便宜的汉茨attributes酯作为光敏剂的宽底物范围和温和条件是该反应的值得注意的属性。
• Highly regioselective synthesis of 2,3-disubstituted 2 H -1-benzopyrans: Brønsted acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction with a variety of arylalkynes via ortho -quinone methides
  作者：Kenta Tanaka、Mayumi Sukekawa、Yosuke Shigematsu、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.045

  日期：2017.11

  A highly regioselective one-pot synthesis of 2,3-disubstituted-2H-1-benzopyrans has been developed through Brønsted acid catalyzed [4+2] cycloaddition reaction with a variety of arylalkynes via ortho-quinone methides. A catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid effectively promotes the [4+2] cycloaddition reaction of salicylaldehydes with arylalkynes to afford the corresponding 2H-1-benzopyrans

  通过布朗斯台德酸通过邻醌醌与各种芳基炔烃进行的[4 + 2]环加成反应，已开发出高度区域选择性的2，3-二取代的2 H -1-苯并吡喃的一锅法合成方法。催化量的三氟甲磺酸有效地促进了水杨醛与芳基炔烃的[4 + 2]环加成反应，以高收率和高区域选择性提供了相应的2 H -1-苯并吡喃。根据试剂，用一些亲核试剂处理环加合物2，3-二苯基-2 H -1-苯并吡喃产生4 H -1-苯并吡喃和2 H -1-苯并吡喃。本反应为官能化的2，3-二取代-2提供了通用途径H -1-苯并吡喃将是合成生物和光化学活性分子的有用工具。
• Efficient Copper-Catalyzed Sonogashira Couplings of Aryl Halides with Terminal Alkynes in Water
  作者：Hua Fu、Liming Hu、Daoshan Yang、Bing Li、Haijun Yang

  DOI：10.1055/s-0030-1259542

  日期：2011.3

  An efficient copper-catalyzed method has been developed for Sonogashira couplings of aryl halides with terminal alkynes in water. The protocol uses inexpensive CuBr as the catalyst, 1,10-phenanthroline as the ligand, tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the phase-transfer catalyst, environmentally friendly water as the solvent, and various internal alkynes were synthesized in good to excellent yields

  已开发出一种有效的铜催化方法，用于芳基卤化物与末端炔烃在水中的 Sonogashira 偶联。该协议使用廉价的 CuBr 作为催化剂, 1,10-菲咯啉作为配体, 四丁基溴化铵 (TBAB) 作为相转移催化剂, 环保水作为溶剂, 并以良好的收率合成了各种内炔。
• Regioselective one-pot synthesis of 2,3-diaryl-2H-1-benzopyrans via Brønsted acid-catalyzed [4+2] cycloaddition of salicylaldehydes with diarylacetylenes
  作者：Kenta Tanaka、Yosuke Shigematsu、Mayumi Sukekawa、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.076

  日期：2016.12

  A regioselective one-pot synthesis of 2,3-diaryl-2H-1-benzopyrans from easily available various diarylacetylenes and salicylaldehydes via Brønsted acid-catalyzed [4+2] cycloaddition has been developed. High regioselectivity was observed in the reaction to afford 2-(electron-rich aryl)-3-(electron-poor aryl)-2H-1-benzopyrans in good yields. The present reaction provides versatile access to functionalized

  通过布朗斯台德酸催化的[4 + 2]环加成反应，从容易获得的各种二芳基乙炔和水杨醛中进行了区域选择性一锅法合成2,3-二芳基-2 H -1-苯并吡喃。在反应中观察到的高区域选择性得到2-（富电子芳基）-3-（缺电子的芳基）-2- ħ -1-苯并吡喃以良好的收率。本反应为官能化的2，3-二芳基-2 H -1-苯并吡喃提供了通用途径，其可用作合成生物学和光化学活性分子的关键中间体。
• Novel poly(diphenylacetylene)s with both alkyl and silyl groups as gas permeable membranes: Synthesis, desilylation, and gas permeability
  作者：Aiko Takeda、Toshikazu Sakaguchi、Tamotsu Hashimoto

  DOI：10.1016/j.polymer.2010.01.022

  日期：2010.3

  Diphenylacetylenes having a dimethyloctylsilyl group and an alkyl group at para positions [Me2n-C8H17SiC6H4CCC6H4R; R = H (1a), i-Pr (1b), t-Bu (1c), n-Bu (1d)] and having only an alkyl group [PhCCC6H4R; R = i-Pr (1B), t-Bu (1C)] were synthesized and then polymerized with TaCl5/n-Bu4Sn catalyst to provide the corresponding poly(diphenylacetylene)s (2a, 2b, 2c, 2d, 2B, and 2C). The formed polymers afforded

  在对位[Me 2 n -C 8 H 17 SiC 6 H 4 C CC 6 H 4 R; R ＝ H（1a），i- Pr（1b），t- Bu（1c），n- Bu（1d）]，仅具有烷基[PhC CC 6 H 4 R；R =  i -Pr（1B），t -Bu（1C）]合成，然后与TaCl 5 / n- Bu 4 Sn催化剂聚合，得到相应的聚二苯乙炔（2a，2b，2c，2d，2B和2C）。所形成的聚合物通过从甲苯溶液浇铸而提供坚韧的自支撑膜。用三氟乙酸进行含硅膜（2a - d）的脱甲硅基反应，得到脱硅膜（3a - d）。这些膜对O 2，N 2和CO 2的渗透性被确定。所有的含硅膜都表现出几乎相同的透气性。2a – c含硅膜的去甲硅烷基化导致气体渗透率的大幅提高。在2d的脱甲硅烷基化反应中没有观察到明显的透气性增加。为了阐明去甲硅烷基化的影响，研究了聚合物膜的CO 2扩散率（D（CO 2）），CO