benzyl mannoside | 133908-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl mannoside
• 英文别名: benzyl mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 133908-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-BWOQGFTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl mannoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 172.5h， 生成 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-mannonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-deoxy-l-gulonojirimycin (l-guloDNJ) and 1-deoxy-d-talonojirimycin (d-taloDNJ)

  摘要：

  Carbohydrate based syntheses of azasugars with unusual configurations viz. 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol (L-gulo DNJ) and 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-talitol (L-talo DNJ) are reported, from D-mannose and D-fructose, respectively. The key steps in both syntheses involved reductive aminative cyclizations. Thus, L-gulo DNJ was obtained by reduction of 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-mannononitrile with LiAlH4 in DME to give the protected azasugar which upon hydrolysis with HCl afforded crystalline L-guloDNJ as the HCl salt in 29% overall yield. Reduction of 6-azido-1-O-tert-butyldimethylsityl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribohexulofuranose obtained from D-fructose in six steps, followed by treatment with HCl, afforded L-talo DNJ as an HCl salt in similar to10% overall yield. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00100-3
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 苯甲醇 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到benzyl mannoside
  参考文献：
  名称：

  蒙脱土K-10作为微波辐射下费歇尔型糖基化的可重复使用催化剂

  摘要：

  在微波辐射下，研究了蒙脱石K10催化的费歇尔型糖基化反应，研究了用不同醇制得的各种单糖。发现该方法是有效，经济，简单和省时的，并且催化剂蒙脱石K-10可重复使用三次，而不会损失催化活性和端基异构体选择性。对于甘油，该方法仅产生在伯醇处糖基化的产物。

  DOI：

  10.1080/07328300802107437

文献信息

• [EN] BOLAAMPHIPHILIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS, COMPOSÉS BOLAAMPHIPHILES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LAUREN SCIENCES LLC

  公开号：WO2016168580A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Bolaamphiphilic compounds are provided according to formula (I); where HG1, HG2 and L1 are as defined herein. Provided bolaamphiphilic compounds and the pharmaceutical compositions thereof are useful for delivering GDNF or NGF into animal or human brain.

  根据公式（I），提供了双亲嵌段化合物；其中HG1、HG2和L1如本文所定义。提供的双亲嵌段化合物及其制成的药物组合物可用于将GDNF或NGF输送到动物或人类大脑中。
• A convergent approach toward fidaxomicin: Syntheses of the fully glycosylated northern and southern fragments
  作者：Ryan Hollibaugh、Xueliang Yu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131673

  日期：2020.12

  future development of analogs with superior pharmacokinetics. We developed a robust approach to each of the key macrocyclic and sugar fragments, their union via stereoselective glycosylation, and a convergent late-stage macrolide formation with fully glycosylated fragments. Although we were able to demonstrate that the final Suzuki cross-coupling and ring-closing metathesis steps enabled macrocycle formation

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。
• Microwave-accelerated Fischer glycosylation
  作者：Laurent F. Bornaghi、Sally-Ann Poulsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.126

  日期：2005.5

  N-acetyl-d-glucosamine, N-acetyl-d-galactosamine, d-glucose, d-galactose and d-mannose with a variety of alcohols (methanol, ethanol, benzyl alcohol and allyl alcohol). Remarkable acceleration of the glycosylation reactions (minutes compared to hours) over conventional reflux heating was observed with good yields and production of the α-glycoside as the dominant product.

  费歇尔糖基化已经用于从游离糖合成简单的烷基和芳基糖苷数十年了。反应在催化酸存在下，以醇为溶剂，在回流条件下进行。该反应的主要缺陷是所需的反应时间长。在这项研究中，微波加热已用于N-乙酰基-d-葡萄糖胺，N-乙酰基-d-半乳糖胺，d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖与多种醇（甲醇，乙醇）的费歇尔糖基化反应，苯甲醇和烯丙醇）。观察到在常规回流加热下糖基化反应显着加速（分钟数相对于数小时），并具有良好的收率和作为主要产物的α-糖苷的产生。
• Hydroxyazepanes as inhibitors of glycosidase and HIV protease
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06462193B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  Hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to glycosidase, with Ki values from-moderate to low micromolar range. Benzyl and 3,6-dibenzyl derivatives of hydroxyazepanes display inhibitory activity with respect to HIV protease. These compounds are synthesized either by chemoenzymatic or chemical methodologies.

  羟基氮杂丙烷具有抑制糖苷酶的活性，Ki值在中等到低微摩尔范围内。羟基氮杂丙烷的苄基和3,6-二苄基衍生物具有抑制HIV蛋白酶的活性。这些化合物通过化学或化学酶法合成。
• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：MANOHARAN Muthiah

  公开号：US20120095075A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention provides lipids having the following structure:

  本发明提供了有利于用于体内向细胞传递治疗剂的脂质。具体而言，本发明提供具有以下结构的脂质：