bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one | 15210-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-cyclopentacyclododecen-1-one；2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-Dodecahydro-cyclopentacyclododecen-1-on；bicyclo(10.3.0)pentadec-12(1)-en-13-one；13-oxo-bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-ene；13-ketobicyclo[10,3,0]-1(12)-pentadecene；1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3-one
• CAS: 15210-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XJLVRZOPNZLSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one 在 镍 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-cyclopentadecanon
  参考文献：
  名称：

  冯·埃克萨尔顿与赛马化学的合成环十二烷VorläufigeMitteilung

  摘要：

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500231
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.84h， 生成 bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION DE GROUPES ESTERS OU CARBONYLES AVEC DES COMPLEXES DU RUTHÉNIUM À BASE D'AMINO/IMINO-THIOÉTHER TÉTRADENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012084810A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: - two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C=N group), and - two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包含四齿配体（L4）的钌络合物，该配体与钌配位，其中：- 两个氮原子，每个以主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺官能团（即C=N基团）的形式存在，以及- 两个硫原子，每个以硫醚官能团的形式存在。
• Process for preparing cyclopentenone derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US03953514A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A novel and industrial process for preparing cyclopentenone derivatives by heating C.sub.5 .about.C.sub.13 aliphatic acids having one substituent or intramolecular esters thereof in the presence of a solid acid catalyst in a good yield.

  一种通过在固体酸催化剂存在下加热具有一个取代基或其分子内酯的C.sub.5到C.sub.13脂肪酸，以高产率制备环戊烯酮衍生物的新型工业过程。
• HYDROGENATION OF ESTERS OR CARBONYL GROUPS WITH TETRADENTATE AMINO/IMINO-THIOETHER BASED RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Saudan Sylvia Joyeuse Adélaïde Ada

  公开号：US20130274487A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of specific ruthenium catalysts, or pre-catalysts, in hydrogenation processes for the reduction of ketones and/or aldehydes into the corresponding alcohol respectively. Said catalysts are ruthenium complexes comprising a tetradentate ligand (L4) coordinating the ruthenium with: two nitrogen atoms, each in the form of a primary or secondary amine (i.e. a NH 2 or NH group) or N-alkyl imine functional groups (i.e. a C═N group), and two sulfur atoms, each in the form of thioether functional groups.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在氢化过程中使用特定的钌催化剂或前驱体，用于将酮和/或醛还原为相应的醇。所述催化剂是包括一个四齿配体（L4）与钌配位的钌络合物，其中：两个氮原子，每个以一种主要或次要胺（即NH2或NH基团）或N-烷基亚胺功能基团（即C═N基团）的形式存在，以及两个硫原子，每个以硫醚功能基团的形式存在。
• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• An Electrochemical Variant in the Syntheses of Exaltone® and muscone: Anodic fragmentation of α, β-unsaturated tosylhydrazones
  作者：Liviana L. Limacher、François D. Delay、Nicole Bédert、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19890720627

  日期：1989.9.20

  of bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one p-toluenesulfonylhydrazone into cyclopentadec-4-yn-l-one was accomplished under mild and controlled anodic oxidation conditions. The mechanism of this fragmentation is reconsidered.

  在温和且受控的阳极氧化条件下，将双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-对甲苯磺酰yl扩环成环戊烯-4-yn-1-酮。重新考虑了这种碎片的机制。