5-Hydroxy-cyclopentadecanon | 35720-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-cyclopentadecanon
• 英文别名: 5-Hydroxycyclopentadecan-1-one
• CAS: 35720-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: AQFFQHQCSMMOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-cyclopentadecanon 以78%的产率得到环十五烷酮
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)环十二烷-1-酮 在 过氧乙酸 、 磷酸 、 lithium (1 percent sodium) 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 122.34h， 生成 5-Hydroxy-cyclopentadecanon
  参考文献：
  名称：

  Exaltone®和（±）-Muscone †的新型三碳环扩展序列合成

  摘要：

  溴内酯3和8的分子内格利雅型反应分别提供大环10、11、12和13、14、15。更有效地，10和13由来自磺酰内酯衍生的碳阴离子的分子内亲核进攻而获得20和22和原位还原中间体砜的21和23的大环羟基酮10和13被转换成Exaltone ® （2）和muscone（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660816

文献信息

• Synthese von Exalton und racemischem Muscon aus Cyclododecanon Vorläufige Mitteilung
  作者：G. Ohloff、J. Becker、K. H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19670500231

  日期：——

  New lines for the preparation of cyclopentadecanone (exaltone) and racemic muscon starting from cyclododecanone via bicyclic intermediate steps are described.

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。