(3S,3aS,5aS,6S,7S,9aS,9bS)-7-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a,6-trimethyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid | 141691-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,6S,7S,9aS,9bS)-7-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a,6-trimethyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid
• CAS: 141691-35-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: VPBIAZSHYWEGQR-VWJMYWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,6S,7S,9aS,9bS)-7-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a,6-trimethyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Candida antarctica B lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 氧甲氢龙
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of oxandrolone through a regioselective Candida antarctica lipase-catalyzed transformation

  摘要：

  The use of a regioselective CAL-catalyzed transformation of a suitable intermediate allowed a convenient synthesis of oxandrolone, an anabolic hormone actually employed to improve the quality of life for patients with HIV-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00593-7
• 作为产物：
  描述：

  17alpha-甲基异睾酮 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aS,6S,7S,9aS,9bS)-7-(carboxymethyl)-3-hydroxy-3,3a,6-trimethyl-1,2,4,5,5a,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of oxandrolone through a regioselective Candida antarctica lipase-catalyzed transformation

  摘要：

  The use of a regioselective CAL-catalyzed transformation of a suitable intermediate allowed a convenient synthesis of oxandrolone, an anabolic hormone actually employed to improve the quality of life for patients with HIV-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00593-7

文献信息

• A convenient synthesis of oxandrolone through a regioselective Candida antarctica lipase-catalyzed transformation
  作者：Patrizia Ferraboschi、Diego Colombo、Paolo Prestileo

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00593-7

  日期：2003.9

  The use of a regioselective CAL-catalyzed transformation of a suitable intermediate allowed a convenient synthesis of oxandrolone, an anabolic hormone actually employed to improve the quality of life for patients with HIV-infections. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.