2-(phenylthio)benzonitrile | 91804-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)benzonitrile
• 英文别名: 2-cyanophenyl phenyl sulfide；2-(phenylsulfanyl)benzonitrile；Benzonitrile, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylbenzonitrile
• CAS: 91804-55-6
• 化学式: C₁₃H₉NS
• mdl: MFCD00158994
• 分子量: 211.287
• InChiKey: XLUBZYPWTQDHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(phenylsulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的 C-H 活化能够方便地传递多功能芳烃

  摘要：

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。

  DOI：

  10.1039/d1cc03243g
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(phenylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（2-芳硫基苯基）烷氨基和2-（芳基甲基）硫代苯氧基的气相环化反应

  摘要：

  闪蒸真空热解 （最有价值球员） 的 肟 醚 12-14和硫化物 在650°C（10 -2 -10 -3托）下18-20产生的产物衍生自相应的亚氨基和噻吩氧基。在所有情况下，苯并[ d ]异噻唑（例如，26）形成为主要产物通过小号ħ虽然产率是最大的与亚氨基前体我的机制。在特定情况下，从噻吩氧基观察到的其他途径包括苯并噻吩36和苯并噻吩的形成。二苯并噻吩 23，通过一个小号ħ分别我处理和spirodienyl重排。没有证据表明亚胺基和噻吩氧基具有明显的相互转化。

  DOI：

  10.1039/b009844m

文献信息

• Nickel(0)-catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfides from Aryl Halides and Aromatic Thiols
  作者：Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1987.2221

  日期：1987.11.5

  Facile and selective syntheses of various diaryl sulfides from aryl halides and aromatic thiols by the aid of an in situ generated nickel(0) catalyst are reported. The nickel(0) induces a C–S cleavage, as well.

  报道了在原位生成的镍 (0) 催化剂的帮助下，由芳基卤化物和芳族硫醇轻松和选择性地合成各种二芳基硫化物。镍 (0) 也诱导 C-S 裂解。
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。
• A convenient srn1 synthesis of aromatic nitriles from diazonium salts diazosulfides
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86905-2

  日期：1987.1

  Properly substituted diazosulfides XC6H4-N=N-SPh () (either isolated or generated from arenediazonium tetrafluoroborates and sodium benzenethiolate) react with tetrabutylammonium cyanide, in Me2SO under photon or electron stimulation, leading to nitriles XC6H4CN (). Satisfactory yields of , comparable with those of the Sandmeyer reaction, are obtained when X = 3- or 4-CF3 , 2-, 3-, or 4-CN, 4-F, 4-MeO

  适当取代的重氮硫化物XC 6 H 4 -N = N-SPh（）（由四氟硼酸芳族重氮鎓和苯硫代硫酸钠分离或产生）在光子或电子刺激下在Me 2 SO中与氰化四丁基铵反应，生成腈XC 6 H 4 CN （）。的令人满意的产率，与那些Sandmeyer反应的可比性，获得当X = 3或4-CF 3，2-，3-，或4-CN，4-F，4-的MeO，3-梅科，4- NO 2，4-PhCO和4- PhSO 2。由于不同的原因，当X = H，4-MeO，2-或3-NO 2时，该反应实际上无法作为有用的腈合成反应。收集到的证据与S RN 1机制的干预非常吻合，重氮化合物由于易于还原并随后迅速断裂CN和NS键而成为重参与反应的底物。所涉及的机理的重要结果是溴代和氯代衍生物（：X = Br，Cl）的行为，它们通过同时引入两个氰基官能团，导致相应二氰基苯的收率令人满意。
• CsOH·H₂O-Promoted Synthesis of Aryl Sulfides via Direct Coupling of Aryl Halides and Thiols
  作者：Ravi Varala、E. Ramu、M. Mujahid Alam、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1246/cl.2004.1614

  日期：2004.12

  We report here our observation that, using appropriate reaction conditions, CsOH·H2O-promoted coupling of aryl halides with thiols can be performed in moderate to good yields without a transition metal catalyst.

  我们在此报告我们的观察结果：利用适当的反应条件，在没有过渡金属催化剂的情况下，使用CsOH·H2O促进的芳基卤与硫醇的偶联反应可以以中等至良好的产率进行。
• Achieving Nickel Catalyzed C–S Cross-Coupling under Mild Conditions Using Metal–Ligand Cooperativity
  作者：Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Anannya Saha、Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00075

  日期：2019.4.5

  thiols and (hetero)aryl halides under mild conditions, mostly at room temperature, catalyzed by well-defined singlet diradical Ni(II) catalysts bearing redox noninnocent ligands is reported. Taking advantage of ligand centered redox events, the high-energetic Ni(0)/Ni(II) or Ni(I)/Ni(III) redox steps were avoided in the catalytic cycle. The cooperative participation of both nickel and the coordinated ligands

  一种简单有效的方法，是在温和的条件下，大多数是在室温下，通过定义明确的单重双自由基Ni（II）催化剂催化的多种（杂）芳基硫醇和（杂）芳基卤化物的C–S交叉偶联。氧化还原非纯配体的报道。利用以配体为中心的氧化还原事件，在催化循环中避免了高能的Ni（0）/ Ni（II）或Ni（I）/ Ni（III）氧化还原步骤。镍在氧化加成/还原消除步骤中的协同参与使我们能够在温和的条件下进行催化反应。