(E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one | 866558-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
• 英文别名: (2E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 866558-27-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: VFVGCEKHDCEJBP-RELWKKBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one 在 碳酸氢钠 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以66%的产率得到phenyl((2R*,3S*)-3-phenyl-2-(phenylethynyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  化学选择性C ？环氧图案的C键裂解：金（I）催化的1-（1-炔基）环氧乙烷基酮和亚硝基的非对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  减碳！已开发出一种新的简便方法，可用于氧化奥氮基酮的CC键断裂。炔侧链的嗜碳金（I）活化介导杂环化和随后的CC键裂解（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002395
• 作为产物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物促进的缺电子炔烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  通过开发手性N，N'-二氧化物-Scan（III）络合物催化体系，可以实现环境友好的过氧化氢水溶液对缺电子的炔烃的不对称环氧化。在存在0.5–2 mol％的催化剂的情况下，可以以高收率（高达97％）和优异的ee值（高达99％）获得各种三取代的炔基环氧乙烷。此外，对照实验提供了对反应机理的基本了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700555

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Furans by the Electrophile-Induced Coupling of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones and Nucleophiles
  作者：Tuanli Yao、Xiaoxia Zhang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0510585

  日期：2005.9.1

  induced by an electrophile, provides highly substituted furans in good to excellent yields under very mild reaction conditions. Various nucleophiles, including functionally substituted alcohols, H2O, carboxylic acids, 1,3-diketones, and electron-rich arenes, and a range of cyclic and acyclic 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones readily participate in these cyclizations. Iodine, NIS, and PhSeCl have proven

  由AuCl 3催化或由亲电试剂诱导的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮与亲核试剂的偶联在非常温和的反应条件下可提供高取代率的呋喃，收率好至极佳。各种亲核试剂，包括功能性取代的醇，H 2 O，羧酸，1,3-二酮和富电子芳烃，以及各种环状和非环状的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮参与这些环化。碘，NIS和PhSeCl已证明在此过程中作为亲电子试剂是成功的。使用已知的有机钯化学方法，可以很容易地将所得的含碘呋喃加工成更复杂的产品。
• Synthesis of trisubstituted furans via Ag-catalyzed cascade heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with aryl-amines
  作者：Ting He、Yaling Chi、Yuantao Chen

  DOI：10.1007/s11696-017-0323-4

  日期：2018.3

  A silver(I)-catalyzed cascade heterocyclization of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with aryl-amines is described to synthesize trisubstituted furans in moderate to good yields. Tertiary amine is also efficient in this reaction. This transformation proceeds smoothly with the formation of C–N or C–C bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  描述了一种银(I)催化的级联异环化反应，将2-(1-炔基)-2-烯-1-酮与芳基胺反应，以中到好的产率合成三取代呋喃。三级胺在该反应中也表现出良好的催化效果。该转化过程顺利进行，能够在温和条件下以一锅法形成C–N或C–C键，并具备良好的功能基耐受性。
• Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process
  作者：Wan Lei、Yongjun Liu、Yewen Fang、Yan Li、Chan Du、Jianghua Fang

  DOI：10.1039/d1ob01654g

  日期：——

  New access to allenes: With photocatalytic reductive radical-polar crossover as the strategy, a new protocol for the preparation of trisubstituted allenes has been nicely developed via the reactions of 1,3-enynes with various alkyl radicals.

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。
• Gold-Catalyzed Concomitant [3 + 3] Cycloaddition/Cascade Heterocyclization of Enynones/Enynals with Azides Leading to Furanotriazines
  作者：A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02567

  日期：2016.2.19

  [Au]-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of enynones/enynals with azides, which allows the efficient regioselective synthesis of highly fused furo[3,4-d][1,2,3]triazines in good-to-excellent yields under mild conditions, has been developed. The synthetic utility of furanotriazines was exploited by oxidation with cerium ammonium nitrate (CAN) affording highly functionalized dihydrotriazines. Both

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。
• Organocatalytic Formation of Chiral Trisubstituted Allenes and Chiral Furan Derivatives
  作者：Pernille H. Poulsen、Yang Li、Vibeke H. Lauridsen、Danny K. B. Jørgensen、Teresa A. Palazzo、Marta Meazza、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201806238

  日期：2018.8.13

  by amino catalytic activation of either aldehydes or α,β‐unsaturated aldehydes for reaction with alkynyl‐substituted enones is presented. The reaction forms a variety of trisubstituted allenes in high yields and with excellent stereoselectivities. The utility of the reaction concept is demonstrated by the synthesis of chiral furan derivatives in high yields and stereoselectivities.

  提出了一种新的反应，该反应通过醛或α，β-不饱和醛的氨基催化活化来与炔基取代的烯酮反应，从而提供手性异戊烯。该反应以高产率和优异的立体选择性形成各种三取代的烯丙基。通过高产率和立体选择性合成手性呋喃衍生物证明了该反应概念的实用性。