4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester | 161560-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• CAS: 161560-41-4
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₃
• 分子量: 461.729
• InChiKey: FEYROWYZOMBXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.371±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x

文献信息

• Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen
  作者：M Lehr

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80066-x

  日期：1997.10

  (4-Acylpyrrol-2-yl)alkanoic acid derivatives were prepared and evaluated for their ability to inhibit the cytosolic phospholipase A(2) of intact bovine platelets. To define the structural requirements for enzyme inhibition, the alkanoic acid group, the acyl residue and the position of the pyrrole nitrogen relative to the pyrrole substituents were varied systematically. Inhibition of cPLA(2) was best by compounds containing a free acetic acid or propionic acid group and an acyl chain of 12 or more carbons. The position of the pyrrole nitrogen did not influence the activity significantly. One of the most potent of the cPLA(2) inhibitors synthesized was (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)acetic acid (IC50: 10 mu M).

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。