4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester | 161560-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• CAS: 161560-41-4
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₃
• 分子量: 461.729
• InChiKey: FEYROWYZOMBXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.371±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x