methyl 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoate | 150205-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 150205-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LVIHLHLKEYIHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACKGROUND-FREE FLUORESCENT PROBES FOR LIVE CELL IMAGING
  [FR] SONDES FLUORESCENTES SANS FOND POUR L'IMAGERIE DE CELLULES VIVANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2017078623A9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到methyl 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship studies on (4-acylpyrrol-2-yl)alkanoic acids as inhibitors of the cytosolic phospholipase A2: Variation of the alkanoic acid substituent, the acyl chain and the position of the pyrrole nitrogen

  摘要：

  (4-酰基吡咯-2-基)烷基酸衍生物被制备并评估了它们对完整牛血小板胞质磷脂酶A2（cPLA2）的抑制能力。为了明确酶抑制的结构要求，系统性地改变了烷基酸基团、酰基基团以及吡咯氮原子相对于吡咯取代基的位置。结果显示，含有游离乙酸或丙酸基团且酰基链长度为12个或更多碳原子的化合物对cPLA2的抑制效果最佳。吡咯氮原子的位置对活性的影响不显著。其中，合成的cPLA2抑制剂中最 potent 的之一是(1,3,5-三甲基-4-十八酰基吡咯-2-基)乙酸（IC50：10微摩尔浓度）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80066-x